5-(4-hydroxy-2-nitrophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-2-nitrophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-(4-hydroxy-2-nitrophenyl)-1-methylpyrrole-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: FZJIFCWNSZSYGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1Hpyrrole-2-carbonitrile 、 4-溴-3-硝基苯酚 在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到5-(4-hydroxy-2-nitrophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于结构的方法来识别5- [4-羟基苯基]吡咯-2-腈衍生物作为有效的和组织选择性雄激素受体调节剂。

  摘要：

  为了找到新的和更安全的骨质疏松症和虚弱的治疗方法，我们描述了一系列新型的选择性雄激素受体调节剂（SARMs）。使用基于结构的方法，我们确定了化合物7，一种有效的AR（ARE EC 50 = 0.34 nM）和选择性（N / C相互作用EC 50 = 1206 nM）。在体内数据中，还显示了7的AR LBD X射线结构以及配体受体相互作用的建模研究的进一步见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00373

文献信息

• Structure-Based Approach To Identify 5-[4-Hydroxyphenyl]pyrrole-2-carbonitrile Derivatives as Potent and Tissue Selective Androgen Receptor Modulators
  作者：Ray Unwalla、James J. Mousseau、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Chulho Choi、Kevin Parris、Baihua Hu、Thomas Kenney、Susan Chippari、Christopher McNally、Karthick Vishwanathan、Edward Kilbourne、Catherine Thompson、Sunil Nagpal、Jay Wrobel、Matthew Yudt、Carl A. Morris、Dennis Powell、Adam M. Gilbert、Eugene L. Piatnitski Chekler

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00373

  日期：2017.7.27

  new and safer treatments for osteoporosis and frailty, we describe a novel series of selective androgen receptor modulators (SARMs). Using a structure-based approach, we identified compound 7, a potent AR (ARE EC50 = 0.34 nM) and selective (N/C interaction EC50 = 1206 nM) modulator. In vivo data, an AR LBD X-ray structure of 7, and further insights from modeling studies of ligand receptor interactions

  为了找到新的和更安全的骨质疏松症和虚弱的治疗方法，我们描述了一系列新型的选择性雄激素受体调节剂（SARMs）。使用基于结构的方法，我们确定了化合物7，一种有效的AR（ARE EC 50 = 0.34 nM）和选择性（N / C相互作用EC 50 = 1206 nM）。在体内数据中，还显示了7的AR LBD X射线结构以及配体受体相互作用的建模研究的进一步见解。