4-methylpentyl benzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylpentyl benzenesulfonate
• 英文别名: 4-Methylpentyl benzenesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: LSRSLBQHZRDKBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpentyl benzenesulfonate 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 二溴甲烷 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到diisopropyl 1-(2-methyl-5-((phenylsulfonyl)oxy)pentan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光促进的溴-自由基介导的选择性烷基化和未活化的C（sp 3）-H键的胺化

  摘要：

  目前正致力于选择性C（sp 3）-H键的功能化，光催化已在该研究领域提供了巨大的潜在机会。在这里，我们通过有机光氧化还原催化剂和溴基氢原子转移剂的协同作用，开发了可见光诱导的未激活的C（sp 3）–H键的官能化。通过同时使用CH 2 Br 2作为溶剂和溴自由基源，可将叔C（sp 3）– H键以高度选择性的方式实现。这项研究代表了溴自由基以无金属催化方式选择性活化未活化烷烃的第一个实例。通过使用密封的微管反应器或添加适量的水可获得良好的反应性。这种高度选择性的C（sp 3）–H功能化方案为以便捷，绿色的方式从丰富的烷烃原料直接合成有价值的化合物提供了新的范例。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.04.022
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊醇 、 苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到4-methylpentyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐阴离子光催化 C-H 三氟甲硫基化反应

  摘要：

  一种广泛适用的亚甲基 C(sp 3 )–H、次甲基 C(sp 3 )–H、α-氧 C(sp 3 )–H 和甲酰基 C(sp 2 )–H 键的三氟甲基硫醇化方法十钨酸根阴离子作为唯一的催化剂。通过调整底物比例和反应浓度，该方法以良好的区域选择性应用于40个实例，包括天然产物的衍生化。此外，SCF 3 -药物类似物是通过 SCF 3产物的后续功能化合成的，突出了这种光催化 C-H 功能化的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01870

文献信息

• DE840240
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Light-Promoted Bromine-Radical-Mediated Selective Alkylation and Amination of Unactivated C(sp3)–H Bonds
  作者：Penghao Jia、Qingyao Li、Wei Chuen Poh、Heming Jiang、Haiwang Liu、Hongping Deng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.04.022

  日期：2020.7

  achieved in a highly selective fashion. This study represents the first example of selective activation of unactivated alkanes by bromine radicals in a catalytic and metal-free manner. Good reactivity was achieved by using a sealed microtubing reactor or by adding a proper amount of water. This highly selective C(sp3)–H functionalization protocol offers a new paradigm for the direct synthesis of valuable compounds

  目前正致力于选择性C（sp 3）-H键的功能化，光催化已在该研究领域提供了巨大的潜在机会。在这里，我们通过有机光氧化还原催化剂和溴基氢原子转移剂的协同作用，开发了可见光诱导的未激活的C（sp 3）–H键的官能化。通过同时使用CH 2 Br 2作为溶剂和溴自由基源，可将叔C（sp 3）– H键以高度选择性的方式实现。这项研究代表了溴自由基以无金属催化方式选择性活化未活化烷烃的第一个实例。通过使用密封的微管反应器或添加适量的水可获得良好的反应性。这种高度选择性的C（sp 3）–H功能化方案为以便捷，绿色的方式从丰富的烷烃原料直接合成有价值的化合物提供了新的范例。
• Photocatalytic C–H Trifluoromethylthiolation by the Decatungstate Anion
  作者：Tobias E. Schirmer、Alessa B. Rolka、Tobias A. Karl、Ferdinand Holzhausen、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01870

  日期：2021.8.6

  A broadly applicable method for the trifluoromethylthiolation of methylene C(sp3)–H, methine C(sp3)–H, α-oxygen C(sp3)–H, and formyl C(sp2)–H bonds is presented using the decatungstate anion as the sole catalyst. By adjusting the substrate ratio and reaction concentration, this method was applied to 40 examples in good regioselectivities, including the derivatization of natural products. Furthermore

  一种广泛适用的亚甲基 C(sp 3 )–H、次甲基 C(sp 3 )–H、α-氧 C(sp 3 )–H 和甲酰基 C(sp 2 )–H 键的三氟甲基硫醇化方法十钨酸根阴离子作为唯一的催化剂。通过调整底物比例和反应浓度，该方法以良好的区域选择性应用于40个实例，包括天然产物的衍生化。此外，SCF 3 -药物类似物是通过 SCF 3产物的后续功能化合成的，突出了这种光催化 C-H 功能化的重要性。