5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-Trifluoromethyl-3H-pyrimidin-4-one；5-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₅H₃F₃N₂O
• 分子量: 164.087
• InChiKey: UWUUXIXZJKBHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4(3H)-嘧啶酮 、 三氟甲磺酸钠 在 H₂O₈S₂*2H₃N 、 [4,4'-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2'-bipyridine-N¹,N¹]bis-{3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl-N]phenyl-C}iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到5-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Highly Functionalized Arenes and Heteroarenes in Continuous Flow

  摘要：

  我们报告了一种用于芳烃、杂环化合物和苯并杂环化合物三氟甲基化的连续流程。这种光氧还原方法依赖于固体三氟甲磺酰亚铁钠（CF3SO2Na）作为三氟甲基化试剂，以及铱配合物[Ir{dF(CF3)ppy}2](dtbpy)]PF6作为光氧还原催化剂。多样化的高度官能化杂环化合物证明与该方法兼容，并且在30分钟的停留时间内获得了中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588527

文献信息

• Metal- and Oxidant-Free Photoinduced Aromatic Trifluoromethylation Performed in Aerated Gel Media: Determining the Effects on Yield and Selectivity
  作者：Alex Abramov、Hendrik Vernickel、César Saldías、David Díaz Díaz

  DOI：10.3390/molecules24010029

  日期：——

  In this work we have investigated the potential benefits of using supramolecular gel networks as reaction media to carry out air-sensitive metal-free light-induced trifluoromethylation of six-membered (hetero)arenes under aerobic conditions. This reaction was performed at room temperature (RT) using sodium triflinate (CF₃SO₂Na, Langlois' reagent) as a source of radicals and diacetyl as electron donor

  在这项工作中，我们研究了使用超分子凝胶网络作为反应介质在有氧条件下进行六元（杂）芳烃的空气敏感无金属光诱导三氟甲基化的潜在好处。该反应在室温（RT）下进行，使用三氟甲磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，朗格卢瓦试剂）作为自由基源，二乙酰基作为电子供体。评估了凝胶介质中的限制、反应物浓度和光源类型对产率和产物分布的影响，并与均匀溶液中获得的结果进行比较。本研究使用了四种不同的低分子量 (LMW) 胶凝剂。结果证实了凝胶介质对外部氧气引起的反应猝灭的阻断作用，以及对动力学和选择性的一定控制。