asperversiamide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: asperversiamide A
• 英文别名: Asperversiamide A；(3S,6R,9R,12S,15R,18R,21R)-3-benzyl-12,18-bis(hydroxymethyl)-15-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-methyl-6,21-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclohenicosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• 化学式: C₃₉H₅₂N₈O₉
• 分子量: 776.89
• InChiKey: LAHBJGXQZAEQIP-ZNXJBYIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  259.95
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯肉桂酸 、 asperversiamide A 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,5R,8R,11S,14R,17R,20R)-11-benzyl-17-[[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]-20-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-methyl-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxo-8,14-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclohenicos-2-yl]methyl (E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用基于 LC-MS/MS 的分子网络和改性肉桂酸酯衍生物的抗结核活性从珊瑚衍生真菌中靶向分离 Asperheptatides

  摘要：

  在基于 MS/MS 的分子网络的指导下，从珊瑚中分离出四种新的环七肽，即 asperheptatides A–D ( 1 – 4 ) 以及三个已知的类似物 asperversiamide A–C ( 5 – 7 )。衍生真菌花曲霉。通过综合光谱数据分析确定了两种主要化合物 asperheptatides A 和 B（1和2）的平面结构。氨基酸残基的绝对构型通过先进的 Marfey 方法确定。两种结构相关的微量代谢物，asperheptatides C 和 D（3和4)，通过 ESI-MS/MS 碎裂方法进行表征。半合成了一系列新的asperversiamide A ( 5 )衍生物( 8 – 26 ) 。的抗结核活性1，2，和5 - 26针对结核分枝杆菌H37Ra的也进行了评价。化合物9，13，23，和24呈中度活动，12.5μM的MIC值，代表一个潜在的新类抗结核药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00804
• 作为产物：
  描述：

  在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到asperversiamide A
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉酰胺A–C的发现，绝对赋值和总合成及其对海洋分枝杆菌的有效活性†

  摘要：

  整合分子网络和1 H NMR技术成功地发现了三种新的环庚肽，曲霉酰胺A–C（1-3）。通过完全合成进一步证实了它们的完整结构。这三种化合物均显示出对海洋分枝杆菌的有效抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c8cc09347d

文献信息

• Targeted Isolation of Asperheptatides from a Coral-Derived Fungus Using LC-MS/MS-Based Molecular Networking and Antitubercular Activities of Modified Cinnamate Derivatives
  作者：Rong Chao、Xue-Mei Hou、Wei-Feng Xu、Yang Hai、Mei-Yan Wei、Chang-Yun Wang、Yu-Cheng Gu、Chang-Lun Shao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00804

  日期：2021.1.22

  analysis. The absolute configurations of the amino acid residues were determined by advanced Marfey’s method. The two structurally related trace metabolites, asperheptatides C and D (3 and 4), were characterized by ESI-MS/MS fragmentation methods. A series of new derivatives (8–26) of asperversiamide A (5) were semisynthesized. The antitubercular activities of 1, 2, and 5–26 against Mycobacterium tuberculosis

  在基于 MS/MS 的分子网络的指导下，从珊瑚中分离出四种新的环七肽，即 asperheptatides A–D ( 1 – 4 ) 以及三个已知的类似物 asperversiamide A–C ( 5 – 7 )。衍生真菌花曲霉。通过综合光谱数据分析确定了两种主要化合物 asperheptatides A 和 B（1和2）的平面结构。氨基酸残基的绝对构型通过先进的 Marfey 方法确定。两种结构相关的微量代谢物，asperheptatides C 和 D（3和4)，通过 ESI-MS/MS 碎裂方法进行表征。半合成了一系列新的asperversiamide A ( 5 )衍生物( 8 – 26 ) 。的抗结核活性1，2，和5 - 26针对结核分枝杆菌H37Ra的也进行了评价。化合物9，13，23，和24呈中度活动，12.5μM的MIC值，代表一个潜在的新类抗结核药物。
• Discovery, absolute assignments, and total synthesis of asperversiamides A–C and their potent activity against <i>Mycobacterium marinum</i>
  作者：Xue-Mei Hou、Ting-Mei Liang、Zhi-Yong Guo、Chang-Yun Wang、Chang-Lun Shao

  DOI：10.1039/c8cc09347d

  日期：——

  Integrating molecular networking and 1H NMR techniques successfully enabled the discovery of three new cycloheptapeptides, asperversiamides A–C (1–3). Their complete structures were further confirmed by total synthesis. All three compounds exhibited potent inhibitory activity against Mycobacterium marinum.

  整合分子网络和1 H NMR技术成功地发现了三种新的环庚肽，曲霉酰胺A–C（1-3）。通过完全合成进一步证实了它们的完整结构。这三种化合物均显示出对海洋分枝杆菌的有效抑制活性。