1-hexyl-3-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-hexyl-3-methoxybenzene
• 英文别名: 3-hexyl-anisole
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: FVSGMYXEAJRJHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯己烷 、 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 palladium diacetate 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-hexyl-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用N-杂环卡宾/钯催化剂体系的烷基氯的Kumada首次反应

  摘要：

  首次表明，N-杂环卡宾是合适的配体，用于钯催化的烷基氯与芳基格氏试剂的偶联。各种简单的以及官能化的伯烷基氯通常以良好或非常好的收率提供相应的烷基苯。通过比较1,3-二甲氧基咪唑-2-亚甲基（IMes）钯（0）​​萘醌配合物与先前已知的钯膦催化剂在1-氯己烷与苯基溴化镁的模型偶联反应中的应用，证明了新的催化剂体系是优越的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00723-x

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• 一种离子型铁(II)配合物及其制备方法与应 用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105541922B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种离子型铁(II)配合物及其制备方法与应用，所述离子型铁(II)配合物含膦配体和咪唑（啉）阳离子，通式为：[Fe(PR3)X3][(R1NCHnCHnNR1)CH]，其中X选自氯或溴中的一种。本发明的含膦配体和咪唑（啉）阳离子的离子型铁(II)配合物可以高效地催化磷酸芳基二乙酯类化合物与烷基格氏试剂的交叉偶联反应；尤其能有效催化未活化的磷酸芳基二乙酯类化合物与烷基格式试剂的反应。
• Organolithium addition to styrene and styrene derivatives: scope and limitations
  作者：Xudong Wei、Paul Johnson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a910195k

  日期：——

  Styrene and a range of aryl-substituted styrene derivatives are shown to undergo efficient carbolithiation–trapping reactions in diethyl ether at −78 to −25 °C. The reactivities of different types of organolithium reagents were found to be: tertiary, secondary > primary; ≫ alkenyl, methyl, phenyl. Electron donating groups (e.g. methoxy and dialkylamino) at the ortho- or para- positions of the benzene

  苯乙烯 和一系列 芳基取代的 苯乙烯 研究表明，衍生物在以下情况下会发生有效的碳环化-捕获反应： 乙醚在-78至-25°C下。发现不同类型的有机锂试剂的反应性为：叔，仲>伯；≫ 烯基， 甲基， 苯基。电子给体基团（例如 甲氧基和二烷基氨基）在其邻位或对位上;苯环 使向有机锂加成的双键失活，但它们与 丁基锂 通过使用TMEDA作为助溶剂可以促进使用。 2-苄氧基苯乙烯 和 2-烯丙氧基苯乙烯 在−78°C，但在室温下进行有效的碳石化处理 烷基 发生转移，生成相应的烷基化 苯酚。 2-乙烯基萘 也经历了碳化作用羧化 以合理的产量。
• Alkyl Grignard cross-coupling of aryl phosphates catalyzed by new, highly active ionic iron(<scp>ii</scp>) complexes containing a phosphine ligand and an imidazolium cation
  作者：Zhuang Li、Ling Liu、Hong-mei Sun、Qi Shen、Yong Zhang

  DOI：10.1039/c6dt02995g

  日期：——

  ionic iron(II) complex, [HIPr][Fe(C4H8O)Cl3] (1), has been isolated from the reaction of FeCl2(THF)1.5 with one equiv. of [HIPr]Cl in 90% yield and it can further react with one equiv. of PPh3 or PCy3, affording the corresponding target iron(II) complex 2 or 3, respectively. All these complexes were characterized by elemental analysis, electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS), 1H NMR spectroscopy

  一种新型的家庭离子铁（的II通式[HL]的）配合物的[Fe（PR' 3）X 3 ]（HL = 1,3-双（2,6-二异丙基）咪唑鎓阳离子，HIPR，R'= Ph，X = Cl，2 ; HL = HIPr，R'= Cy，X = Cl，3 ; HL = HIPr，R'= Ph，X = Br，4 ; HL = HIPr，R'= Cy，X = Br ，5 ; HL = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑鎓阳离子，HIMes，R'= Cy，X = Br，6）易于通过分步制备88％–92％的产率。另外，离子铁（II）络合物[HIPr] [Fe（C 4 H 8 O）Cl 3 ]（1），已从FeCl 2（THF）1.5与一当量的反应中分离出来。的[HIPr] Cl的收率为90％，并且可以进一步与一个当量反应。PPh 3或PCy 3分别生成相应的目标铁（II）配合物2或3。所有这些配合物均通过元素分析，电喷雾电离质谱（ESI-MS），1
• Mechanical metal activation for Ni-catalyzed, Mn-mediated cross-electrophile coupling between aryl and alkyl bromides
  作者：Sisi Wu、Weijia Shi、Gang Zou

  DOI：10.1039/d1nj01732b

  日期：——

  nickel-catalyzed, manganese-mediated cross-electrophile coupling between aryl and alkyl bromides. In addition to the traditional reaction parameters, mechanical ones, e.g. the rotational speed of mill, the filling degree of jar and ball size, have been found to affect the catalytic efficiency remarkably, implying the involvement of the regeneration of nickel(0) species in the rate-determining steps. A combined evaluation

  液体辅助研磨已成功应用于消除镍催化、锰介导的芳基和烷基溴之间的交叉亲电偶联中对化学活化剂和无水溶剂的要求。除了传统的反应参数外，机械参数，如磨机的转速、罐子的填充程度和球的大小，已被发现显着影响催化效率，这意味着镍 (0) 物种的再生参与了速率决定步骤。对反应和机械参数的综合评估导致了最佳条件，在该条件下，各种n具有各种官能团的烷基芳烃可以在 1 mol% 的催化剂负载下以良好的收率轻松获得。液体辅助研磨使芳基/烷基交叉亲电偶联的实际应用已在 6-甲氧基四氢萘酮的克级合成中得到证明。