butylhexylmalonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butylhexylmalonic acid
• 英文别名: 2-butyl-2-hexylmalonic acid；Butyl-hexyl-malonsaeure；Butylhexylmalonic acid；2-butyl-2-hexylpropanedioic acid
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: HWTDLYRVUVDXHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	diethyl 2-butyl-2-hexylmalonate	——	C17H32O4	300.439

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-丁基辛酸	2-butyloctanoic acid	27610-92-0	C12H24O2	200.321

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butylhexylmalonic acid 以96%的产率得到2-丁基辛酸
  参考文献：
  名称：

  一系列饱和α-支链脂肪酸的合成和低温性能得到改善

  摘要：

  五种饱和的α-支链脂肪酸，也称为Guerbet酸，包括α-丙基己酸（G 1），α-丁基己酸（G 2），α-丙基辛酸（G 3），α-丁基辛酸（G 4）通过四步反应以高收率合成了α-己基辛酸（G 5）。获得了无色，几乎无味和油状的高纯度产品，其结构已通过GC，1 H / 13 C NMR和ESI-MS表征得到了证实。G 1，G 3和G 4的倾点低于-60°C，而 G 2和G 5由于具有分子对称性，因此显示出较高的倾点（分别为-42°C和6°C）。考虑到低温性能，G 1，G 3，G 4甚至G 2在润滑剂和油田中具有巨大的潜在应用。

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0230-8
• 作为产物：
  描述：

  1-氯己烷 在 水 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 butylhexylmalonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种以丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸的方法。该方法为：以丙二酸酯为原料，在碱作用下进行烷基化反应得到二烷基丙二酸酯；前述得到的二烷基丙二酸酯依次进行水解和脱羧反应，制得格尔伯特酸。所述丙二酸酯为丙二酸二甲酯或者丙二酸二乙酯。所述烷基化反应的碱选自碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠中的一种或多种；所述烷基化试剂为2-20个碳的卤代烷。本发明首次采用丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸，涉及的三个反应均容易操作、无需高温高压、产率高。本发明所述的烷基化反应，可以灵活调控引入的格尔伯特酸主链和支链的结构，从而获得不同性能的格尔伯特酸。

  公开号：

  CN106748724A

文献信息

• v.Braun; Kroeper, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2883
  作者：v.Braun、Kroeper

  DOI：——

  日期：——
• US7060818B2
  申请人：——

  公开号：US7060818B2

  公开（公告）日：2006-06-13
• 一种以丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸的方法
  申请人：中国科学院上海高等研究院

  公开号：CN106748724A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种以丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸的方法。该方法为：以丙二酸酯为原料，在碱作用下进行烷基化反应得到二烷基丙二酸酯；前述得到的二烷基丙二酸酯依次进行水解和脱羧反应，制得格尔伯特酸。所述丙二酸酯为丙二酸二甲酯或者丙二酸二乙酯。所述烷基化反应的碱选自碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠中的一种或多种；所述烷基化试剂为2-20个碳的卤代烷。本发明首次采用丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸，涉及的三个反应均容易操作、无需高温高压、产率高。本发明所述的烷基化反应，可以灵活调控引入的格尔伯特酸主链和支链的结构，从而获得不同性能的格尔伯特酸。
• Improved synthesis and low-temperature performance of a series of saturated α-branched fatty acids
  作者：Yang Jiang、Wenjing Hu、Jian Xu、Jiusheng Li

  DOI：10.1007/s11696-017-0230-8

  日期：2017.12

  Five saturated α-branched fatty acids, also known as Guerbet acids, including α-propylhexyl acid (G 1 ), α-butylhexyl acid (G 2 ), α-propyloctyl acid (G 3 ), α-butyloctyl acid (G 4 ), and α-hexyloctyl acid (G 5 ), were synthesized in high yields by four-step reaction. Colorless, almost odorless, and oily products were obtained with high purity, whose structures were confirmed by GC, 1H/13C NMR, and

  五种饱和的α-支链脂肪酸，也称为Guerbet酸，包括α-丙基己酸（G 1），α-丁基己酸（G 2），α-丙基辛酸（G 3），α-丁基辛酸（G 4）通过四步反应以高收率合成了α-己基辛酸（G 5）。获得了无色，几乎无味和油状的高纯度产品，其结构已通过GC，1 H / 13 C NMR和ESI-MS表征得到了证实。G 1，G 3和G 4的倾点低于-60°C，而 G 2和G 5由于具有分子对称性，因此显示出较高的倾点（分别为-42°C和6°C）。考虑到低温性能，G 1，G 3，G 4甚至G 2在润滑剂和油田中具有巨大的潜在应用。