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(E)-3-(1-((2-nitrophenyl)imino)ethyl)-2H-chromen-2-one

中文名称
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中文别名
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英文名称
(E)-3-(1-((2-nitrophenyl)imino)ethyl)-2H-chromen-2-one
英文别名
——
(E)-3-(1-((2-nitrophenyl)imino)ethyl)-2H-chromen-2-one化学式
CAS
——
化学式
C17H12N2O4
mdl
——
分子量
308.293
InChiKey
XXFRSCCNFQLWAR-WOJGMQOQSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.84
  • 重原子数:
    23.0
  • 可旋转键数:
    3.0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.06
  • 拓扑面积:
    85.71
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    5.0

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    3-乙酰基香豆素2-硝基苯胺乙醇 为溶剂, 反应 3.0h, 以77.1%的产率得到(E)-3-(1-((2-nitrophenyl)imino)ethyl)-2H-chromen-2-one
    参考文献:
    名称:
    Synthesis and Antibacterial Activity of Zn(II) Schiff Base Complexes Derived from 3-Acetyl-2H-chromen-2-one
    摘要:
    Zn(II)席夫碱络合物,即双[(E)-3-(1-(对甲苯亚氨基)乙基)-2H-苯并-2-酮]锌(II)、双[(E)-3- (1-((4-氯苯基)-亚氨基)乙基)-2H-苯并吡喃-2-酮]锌(II)和双[(E)-3-(1-((2-硝基苯基)亚氨基)-乙基)合成并表征了分别由3-乙酰基-2H-苯并-2-酮和对甲苯胺、对氯苯胺和2-硝基苯胺衍生的-2H-苯并吡喃-2-酮]锌(II)。记录红外光谱和 lmax 等物理特性,并通过原子吸收光谱确认金属的存在。红外光谱揭示了 Zn(II) 与合成配体的络合物形成。游离希夫碱及其 Zn(II) 复合物均已筛选出对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和革兰氏阴性大肠杆菌、铜绿假单胞菌、伤寒沙门氏菌的抗菌活性采用琼脂平板扩散法。所有席夫碱及其金属配合物似乎都有望作为抗菌剂。确定了每种细菌菌株的最低抑制浓度。
    DOI:
    10.14233/ajchem.2015.18720
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文献信息

  • Synthesis and Antibacterial Activity of Zn(II) Schiff Base Complexes Derived from 3-Acetyl-2H-chromen-2-one
    作者:Habib Hussain、Syeda Rubina Gilani、Farkhanda Jabeen、Zulfiqar Ali、Hajira Rehman、Imdad Hussain
    DOI:10.14233/ajchem.2015.18720
    日期:——
    Zn(II) Schiff base complexes viz., bis[(E)-3-(1-(p-tolylimino)ethyl)-2H-chromen-2-one]zinc(II), bis[(E)-3-(1-((4-chlorophenyl)-imino)ethyl)-2H-chromen-2-one]zinc(II) and bis[(E)-3-(1-((2- nitrophenyl)imino)-ethyl)-2H-chromen-2-one]zinc(II) derived from 3-acetyl-2H-chromen-2-one and p-toluidine, p-chloro aniline and 2-nitroaniline, respectively, have been synthesized and characterized. Physical properties like, infrared spectroscopy and lmax are recorded and presence of metal is confirmed by atomic absorption spectroscopy. Infrared spectra reveal complex formation of Zn(II) with synthesized ligands. Both free Schiff bases and their Zn(II) complexes have been screened for antibacterial activity against Gram-positive Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Gram-negative E. coli, P. aeruginosa, S. typhi by Agar plate diffusion method. All Schiff bases and their metal complexes appeared promising as antibacterial agents. Minimum inhibition concentrations were determined for each bacterial strain.
    Zn(II)席夫碱络合物,即双[(E)-3-(1-(对甲苯亚氨基)乙基)-2H-苯并-2-酮]锌(II)、双[(E)-3- (1-((4-氯苯基)-亚氨基)乙基)-2H-苯并吡喃-2-酮]锌(II)和双[(E)-3-(1-((2-硝基苯基)亚氨基)-乙基)合成并表征了分别由3-乙酰基-2H-苯并-2-酮和对甲苯胺、对氯苯胺和2-硝基苯胺衍生的-2H-苯并吡喃-2-酮]锌(II)。记录红外光谱和 lmax 等物理特性,并通过原子吸收光谱确认金属的存在。红外光谱揭示了 Zn(II) 与合成配体的络合物形成。游离希夫碱及其 Zn(II) 复合物均已筛选出对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和革兰氏阴性大肠杆菌、铜绿假单胞菌、伤寒沙门氏菌的抗菌活性采用琼脂平板扩散法。所有席夫碱及其金属配合物似乎都有望作为抗菌剂。确定了每种细菌菌株的最低抑制浓度。
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