3-methyl-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one | 74375-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-methyl-2-(4-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 74375-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: SOYJZZYSQMMFFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  406.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 3-methyl-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的区域选择性单丙烯酸化：喹唑啉酮作为C（sp 2）–H活化的固有指导基团

  摘要：

  开发了由钯键催化的通过C–H键活化的芳环喹唑啉酮定向的区域选择性单芳基化反应。喹唑啉酮和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐都证明了广泛的底物范围。已经发现，与已知的氮定向的芳基化不同，使用碱对于该转化至关重要。通过使用操作上简单的Pd（II）催化的芳基化反应合成了所有具有生物学意义的新型喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00948
• 作为产物：
  描述：

  [[2-(4-methylphenyl)-4-oxoquinazolin-3-yl]methyl-triphenyl-λ5-phosphanyl] perchlorate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到3-methyl-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Smolii, O. B.; Brovarets, V. S.; Pirozhenko, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 11, p. 2192 - 2197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• Pd-Catalyzed Benzylic C–H Amidation with Benzyl Alcohols in Water: A Strategy To Construct Quinazolinones
  作者：Hidemasa Hikawa、Yukari Ino、Hideharu Suzuki、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1021/jo301282n

  日期：2012.8.17

  synthesis of 4-phenylquinazolinones via a palladium-catalyzed domino reaction of o-aminobenzamides with benzyl alcohols is developed. This protocol involves N-benzylation, benzylic C–H amidation, and dehydrogenation in water, which may play an important role in the smooth generation of the (η3-benzyl)palladium species by activation of the hydroxyl group of the benzyl alcohol.

  开发了通过邻氨基苯甲酰胺与苄醇的钯催化多米诺反应合成4-苯基喹唑啉酮的新方法。该协议涉及Ñ -benzylation，苄基的C-H酰胺化，和脱氢在水中，这可能在平滑代（η的发挥重要的作用3 -苄基）钯物种通过羟基的苄醇的活化。
• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Three-Component Coupling of Anthranilamides with Isocyanides and Arylboronic Acids: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinones
  作者：Chun Qian、Kui Liu、Shou-Wei Tao、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu、Shi-Lin Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01218

  日期：2018.8.17

  A novel palladium-catalyzed oxidative three-component coupling of easily accessible N-substituted anthranilamides with isocyanides and arylboronic acids is achieved. This protocol offers an alternative approach toward 2,3-disubstituted quinazolinones with a wide substrate scope and good functional group tolerance.

  实现了易于获得的N-取代邻氨基苯甲酰胺与异氰化物和芳基硼​​酸的新型钯催化的氧化三组分偶联。该协议为具有较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的2，3-二取代的喹唑啉酮提供了另一种方法。
• Direct synthesis of quinazolinones via the carbon-supported acid-catalyzed cascade reaction of isatoic anhydrides with amides and aldehydes
  作者：Xiangyu Zhang、Chujun Luo、Xiaoyong Chen、Weilin Ma、Bin Li、Zirui Lin、Xiuwen Chen、Yibiao Li、Feng Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152835

  日期：2021.3

  A novel catalytic system is reported for the construction of quinazolinones via the carbon-supported acid-catalyzed cascade coupling of isatoic anhydrides with amides and aldehydes. Subsequent selective hydrosilylation of the quinazolinones using a hydrogen-transfer strategy was also explored to provide dihydroquinazolines with structural diversity. The developed methodology proceeds with a broad substrate

  报道了一种新的催化体系，该结构通过碳负载的isatoic酸酐与酰胺和醛的酸催化级联反应来构建喹唑啉酮。随后还探索了使用氢转移策略对喹唑啉酮进行选择性加氢硅烷化以提供具有结构多样性的二氢喹唑啉。所开发的方法具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并利用了可重复使用的催化剂和空气作为绿色氧化剂。