1-(p-ethylphenyl)-1-propyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-ethylphenyl)-1-propyne
• 英文别名: 1-(4-ethylphenyl)prop-1-yne；p-EtC6H4CCMe；1-Ethyl-4-prop-1-ynylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: FYFDWSIWCZNIBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-ethylphenyl)-1-propyne 在 hexacarbonyl molybdenum 、 3-己炔 、 2-氟苯酚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到双(4-乙基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  一种微调的六羰基钼/苯酚引发剂，用于炔烃复分解

  摘要：

  描述了一种新型的高效六羰基钼和2-氟苯酚活化剂。由六羰基钼和2-氟苯酚原位形成的“即时”催化剂对交联和闭环炔烃复分解反应具有很高的活性。可以将2-氟苯酚与其他活化方法结合使用，以使炔烃在相对较低的温度（80°C）下易位。

  DOI：

  10.1021/jo049158i
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 、 phenyltrimethylammonium triflate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到1-(p-ethylphenyl)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃的甲基化

  摘要：

  在这种交流中，开发了钯催化的末端炔烃甲基化方法。用N，N，N-三甲基苯甲酸三氟甲磺酸酯作为甲基源，以中等至良好的产率获得了各种所需产物。芳族炔烃和脂族炔烃均适用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105835

文献信息

• Synthesis of Quinoline<i>N</i>-Oxides by Cobalt-Catalyzed Annulation of Arylnitrones and Alkynes
  作者：Yue Liu、Chen Wang、Ningning Lv、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600834

  日期：2017.4.17

  A new and straightforward protocol for the synthesis of quinoline N‐oxides from the annulation of arylnitrones and alkynes is described. For the first time, a [4+2] cyclization of nitrone and alkynes has been achieved by cobalt catalysis via a nitrone‐assisted dual C–H cleavage under relatively mild conditions.

  描述了一种从芳基硝酮和炔烃的环合反应合成喹啉N-氧化物的新的直接方法。首次，硝酮和炔烃的[4 + 2]环化已经由钴催化实现经由相对温和的条件下硝酮辅助双C-H裂解。
• Catalytic Alkyne Arylation Using Traceless Directing Groups
  作者：Jung‐Woo Park、Bubwoong Kang、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201804955

  日期：2018.10.8

  to generate enamines, which are then hydrolyzed to either α‐arylphenones or α,α‐diarylketones. This Pd‐catalyzed method overcomes established known pathways to enable the use of amines as traceless directing groups for C−C bond formation.

  通过使用 Pd 0 /Mandyphos，我们实现了炔烃的三组分氨基芳基化以生成烯胺，然后将烯胺水解为 α-芳基苯酮或 α,α-二芳基酮。这种 Pd 催化方法克服了已知的已知途径，能够使用胺作为 C−C 键形成的无痕导向基团。
• Copper-Catalyzed Regioselective Reaction of Internal Alkynes and Diaryliodonium Salts
  作者：Ze-Feng Xu、Chen-Xin Cai、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/ol4003543

  日期：2013.5.3

  The copper-catalyzed highly regioselective reaction of internal alkynes with diaryliodonium salts was achieved for the first time. α-Arylketones were obtained in moderate to good yields from arylpropargylic alcohols or aryl alkyl alkynes under mild conditions. It was found that the two kinds of substrates underwent two different arylation–oxygenation pathways under different reaction conditions based

  首次实现了内部炔烃与二芳基碘鎓盐的铜催化的高度区域选择性反应。在温和的条件下，从芳基炔丙醇或芳基烷基炔烃以中等至良好的产率获得α-芳基酮。基于氘代实验，控制实验和反应中间体的光谱分析，发现两种底物在不同的反应条件下经历了两种不同的芳构化-加氧途径。
• Enantioselective Resolution Copolymerization of Racemic 2, <scp> 3‐Disubstituted <i>cis</i> ‐Epoxides </scp> with <scp> CO ₂ </scp> Mediated by Binuclear Cobalt( <scp>III</scp> ) Catalyst ^†
  作者：Yan‐Lan Liu、Guang‐Hui He、Ye Liu、Xiao‐Bing Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202100252

  日期：2021.9

  Enantioselective resolution copolymerization of racemic internal epoxides with carbon dioxide (CO2) is a challenging issue because of their poor reactivity and complicated regio/stereoselectivity. Herein, we describe the first enantioselective resolution copolymerization of racemic aromatic 2,3-disubstituted cis-epoxides and CO2 using enantiopure dinuclear cobalt(III) complexes as catalyst under mild

  外消旋内环氧化物与二氧化碳 (CO 2 ) 的对映选择性拆分共聚是一个具有挑战性的问题，因为它们的反应性差且区域/立体选择性复杂。在此，我们描述了在温和条件下使用对映纯双核钴 (III) 配合物作为催化剂，外消旋芳族 2,3-二取代顺式环氧化物和 CO 2的首次对映选择性拆分共聚，得到了相应的具有完全交替结构和良好对映选择性的聚碳酸酯。 70% 到 97% ee 的范围。β-甲基氧化苯乙烯的全同立构聚碳酸酯是典型的半结晶材料，熔点为 241 oC; 而来自芳环上带有取代基的2,3-二取代顺式环氧化物的其他全同立构浓缩共聚物是无定形的，玻璃化转变温度介于 86 o C 和 124 o C之间。有趣的是，共聚物的选择性与 Hammett 相关性很好取代基常数，并且在使用苯环上带有给电子基团的环氧化物的体系中发现最高的聚合物选择性为 98%。
• Direct Synthesis of 1-Arylprop-1-ynes with Calcium Carbide as an Acetylene Source
  作者：Lei Gao、Zheng Li

  DOI：10.1055/s-0037-1610718

  日期：2019.8

  A simple method is described for the synthesis of 1-arylprop-1-ynes directly from aromatic aldehyde p-tosylhydrazones by using calcium carbide as an acetylene source. The salient features of this protocol are its use of a readily available and easily handled source of acetylene, its operational simplicity, its high yield, and its broad substrate scope.

  描述了一种使用碳化钙作为乙炔源直接从芳香醛对甲苯磺酰腙合成 1-芳基丙-1-炔的简单方法。该协议的显着特点是使用容易获得且易于处理的乙炔来源、操作简单、产量高和底物范围广泛。