2,7-diamino-4,9-diphenyl-5,10-dioxo-4,9-dihydropyrano[2,3-g]chromene-3,8-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,7-diamino-4,9-diphenyl-5,10-dioxo-4,9-dihydropyrano[2,3-g]chromene-3,8-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,7-Diamino-4,9-diphenyl-5,10-dioxo-4,9-dihydropyrano[2,3-g]chromene-3,8-dicarbonitrile；2,7-diamino-5,10-dioxo-4,9-diphenyl-4,9-dihydropyrano[2,3-g]chromene-3,8-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₆H₁₆N₄O₄
• 分子量: 448.437
• InChiKey: RXJBYOWWSXJWNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 、 苯甲醛 、 丙二腈 在 saccharin sodium salt 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,7-diamino-4,9-diphenyl-5,10-dioxo-4,9-dihydropyrano[2,3-g]chromene-3,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  色烯衍生物4-Clpgc在K562细胞系中抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡。

  摘要：

  慢性粒细胞白血病（CML）是一种恶性血液病，具有特定的染色体畸变，被称为白血病的常见形式。色烯家族具有很强的抗癌作用。因此，研究了六氢吡喃并[2,3-g]色烯家族的六个成员对K562癌细胞的细胞毒性和凋亡诱导的影响，并将其与正常外周血单个核细胞（PBMC）进行了比较。在上述色烯衍生物的存在下，以40至200μM的浓度将K562细胞培养24至72小时。通过MTT分析研究了这些化合物对K562细胞系和PBMCs的生长和活力的影响。此外，使用流式细胞仪研究了凋亡诱导。实时荧光定量PCR用于BCL2，Bax，将K562细胞和PBMC暴露于4-Clpgc 48小时后的TP53和BCR-ABL基因。基于这些结果，这些色烯衍生物抑制了K562细胞的生长。根据获得的数据，4-Clpgc是最强的化合物，在K562细胞和PBMC中的IC50值为102±1.6μM和143±9.41μM，而pgc是最弱的化合物，IC50值为278±2

  DOI：

  10.1007/s12079-019-00530-w

文献信息

• Electrocatalytic one pot synthesis of medicinally relevant 4H-benzo[g]chromene and pyrano[2,3-g]chromene scaffold via multicomponent-domino approach
  作者：Abhishek Upadhyay、Vinay K. Singh、Rahul Dubey、Narendra Kumar、L.K. Sharma、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.048

  日期：2017.11

  A highly efficient one pot, multicomponent synthesis of 4H-benzo[g]chromene and pyrano[2,3-g]chromene derivatives are reported by electrochemically stimulated condensation of an aromatic aldehyde, malononitrile and some enolizable acidic compounds in ethanol at room temperature under constant current density. By utilizing common electrode materials and a simple constant current protocol, this method

  通过在室温下乙醇中电化学刺激芳香醛，丙二腈和一些可烯化的酸性化合物的缩合反应，报告了一种高效的一锅多组分合成4 H-苯并[ g ] ne烯和吡喃并[2,3- g ] ne烯衍生物的方法。在恒定电流密度下。通过利用常见的电极材料和简单的恒定电流协议，该方法是常规方法的新替代方法。
• Sodium Saccharin as an Effective Catalyst for Rapid One-pot Pseudo-five Component Synthesis of Dihydropyrano[ 2,3-g]chromenes under Microwave Irradiation
  作者：Leila Moradi、Maryam Aghamohammad Sadegh

  DOI：10.17344/acsi.2017.3417

  日期：2017.6.15

  One-pot microwave-assisted synthesis of dihydropyrano[2,3-g]chromenes catalyzed by sodium saccharin as an efficient, mild and green catalyst was studied. The method presented is a safe and eco-friendly approach for the multicomponent synthesis of dihydropyrano[2,3-g]chromene derivatives with many merits including short reaction times (in comparison with other reported results), high yields and easy

  研究了糖精钠一锅法微波辅助合成二氢吡喃并[2,3-g]二甲基苯酮是一种高效，温和，绿色的催化剂。提出的方法是一种安全，环保的方法，用于多组分合成二氢吡喃并[2,3-g]亚甲基苯衍生物具有许多优点，包括反应时间短（与其他报道的结果相比），产率高且易于加工。
• The chromene derivative 4-Clpgc inhibits cell proliferation and induces apoptosis in the K562 cell line
  作者：Fatemeh Asgari、Roya Mahinpour、Leila Moradi、Nooshin Haghighipour

  DOI：10.1007/s12079-019-00530-w

  日期：2020.3

  family exhibits strong anti-cancer effects. Therefore, the effects of six members of the dihydropyrano [2,3-g] chromene family on cell toxicity and apoptosis induction in K562 cancer cells were investigated and compared with those of normal peripheral blood mononuclear cells (PBMCs). The K562 cells were cultured in the presence of the aforementioned chromene derivatives at concentrations of 40 to 200 μM

  慢性粒细胞白血病（CML）是一种恶性血液病，具有特定的染色体畸变，被称为白血病的常见形式。色烯家族具有很强的抗癌作用。因此，研究了六氢吡喃并[2,3-g]色烯家族的六个成员对K562癌细胞的细胞毒性和凋亡诱导的影响，并将其与正常外周血单个核细胞（PBMC）进行了比较。在上述色烯衍生物的存在下，以40至200μM的浓度将K562细胞培养24至72小时。通过MTT分析研究了这些化合物对K562细胞系和PBMCs的生长和活力的影响。此外，使用流式细胞仪研究了凋亡诱导。实时荧光定量PCR用于BCL2，Bax，将K562细胞和PBMC暴露于4-Clpgc 48小时后的TP53和BCR-ABL基因。基于这些结果，这些色烯衍生物抑制了K562细胞的生长。根据获得的数据，4-Clpgc是最强的化合物，在K562细胞和PBMC中的IC50值为102±1.6μM和143±9.41μM，而pgc是最弱的化合物，IC50值为278±2