3,9,10-trimethylphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,9,10-trimethylphenanthrene
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: IIOWETNHMSQOPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-methyl-2-(4-methylphenyl)propionaldehyde 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 聚甘氨酸 作用下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到3,9,10-trimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的γ-C（sp 2）-H芳基化，环化和迁移串联反应合成菲

  摘要：

  菲是化学和材料科学中的重要结构基序，并且已经开发出许多合成途径来构建其骨架。然而，不对称菲的合成仍然是一个挑战。在这里，开发了一种有效的一锅串联反应，用于通过顺序的γ-C（sp 2）-H芳基化，阳离子环化，脱水和1,2-迁移制备菲。合成了具有多种官能团的多种对称和不对称菲，收率良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03511

文献信息

• Phenanthrene Synthesis by Palladium(II)-Catalyzed γ-C(sp²)–H Arylation, Cyclization, and Migration Tandem Reaction
  作者：Bo-Bo Gou、Hui Yang、Huai-Ri Sun、Jie Chen、Junliang Wu、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03511

  日期：2019.1.4

  routes have been developed to construct its skeleton. However, synthesis of unsymmetric phenanthrenes remains a challenge. Here, an efficient one-pot tandem reaction for the preparation of phenanthrenes via sequential γ-C(sp2)–H arylation, cationic cyclization, dehydration, and 1,2-migration was developed. A wide range of symmetric and unsymmetric phenanthrenes with diversified functional groups were synthesized

  菲是化学和材料科学中的重要结构基序，并且已经开发出许多合成途径来构建其骨架。然而，不对称菲的合成仍然是一个挑战。在这里，开发了一种有效的一锅串联反应，用于通过顺序的γ-C（sp 2）-H芳基化，阳离子环化，脱水和1,2-迁移制备菲。合成了具有多种官能团的多种对称和不对称菲，收率良好。