5,6-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2,4-benzenetriol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,6-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2,4-benzenetriol
• 英文别名: 5,6-bis(1-methylindol-3-yl)benzene-1,2,4-triol
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 384.434
• InChiKey: KPKUNYHWZKFTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到4,5,6-tris(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  酸催化吲哚向羟基醌的加成

  摘要：

  在催化量的对甲苯磺酸的存在下，羟基醌与取代的吲哚反应平稳，从而提供了多种加成产物。主要产物是相应的对苯醌或相应的氢醌，间苯二酚和苯三醇单和二吲哚基衍生物，这取决于羟基醌的性质和吲哚环上的取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.003

文献信息

• Acid-catalyzed addition of indoles to hydroxyquinones
  作者：Sofia Koulouri、Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Spyros Spyroudis

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.003

  日期：2005.11

  Hydroxyquinones react smoothly with substituted indoles in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid to afford a variety of addition products. The main products are either the corresponding p-quinone or the corresponding hydroquinone, resorcinol and benzenetriol mono- and diindolyl derivatives, depending on the nature of the hydroxyquinone and the substituents on the indole ring

  在催化量的对甲苯磺酸的存在下，羟基醌与取代的吲哚反应平稳，从而提供了多种加成产物。主要产物是相应的对苯醌或相应的氢醌，间苯二酚和苯三醇单和二吲哚基衍生物，这取决于羟基醌的性质和吲哚环上的取代基。