N-((2S,3R)-2-hydroxypentan-3-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2S,3R)-2-hydroxypentan-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S,3R)-2-hydroxypentan-3-yl]benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DCFLCKVVHVCNLB-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 在 Rh/DuanPhos complex 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-((2S,3R)-2-hydroxypentan-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α-脱氢氨基酮的不对称加氢：手性α-氨基酮的一般方法

  摘要：

  铑/ DuanPhos催化脂肪族α-脱氢氨基酮的不对称氢化，并以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了手性α-氨基酮，可以通过LiAlH进一步还原为手性β-氨基醇（t BuO）3具有良好的产率。该方案为合成手性α-氨基酮和手性β-氨基醇提供了一种容易获得的途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201500892

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Enantipure β-Amino Alcohols via Nucleophilic β-Amino-α-hydroxyalkylation by Means of 1-Lithiated 2-[N-(Diphenylmethyleneamino)]alkyl Carbamates
  作者：Christiane Boie、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1997-1155

  日期：1997.2

  2-[N-(Diphenylmethyleneamino)]alkyl carbamates are deprotonated by means of sec-butyllithium in the presence of TMEDA or (-)-sparteine and the diastereomeric ion pairs of α-oxycarbanions formed are substituted by several electrophiles. Deprotection proceeds smoothly to yield chain-elongated β-amino alcohols. Problems arise due to nucleophilic attack of the alkyllithium at one aryl ring of the benzophenone imines under certain reaction conditions.

  2-[N-(二苯甲烯氨基)]烷基氨基甲酸酯在TMEDA或(-)-斯巴特因存在下被sec-丁基锂去质子化，形成的二叠体离子对的α-氧基碳负离子被多种电亲体取代。去保护反应顺利进行，生成链延长的β-氨基醇。在某些反应条件下，烷基锂对苯基酮亚胺的一个芳环发生亲核攻击，导致问题出现。
• Rhodium-catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Dehydroamino Ketones: A General Approach to Chiral α-amino Ketones
  作者：Wenchao Gao、Qingli Wang、Yun Xie、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/asia.201500892

  日期：2016.1

  Rhodium/DuanPhos‐catalyzed asymmetric hydrogenation of aliphatic α‐dehydroamino ketones has been achieved and afforded chiral α‐amino ketones in high yields and excellent enantioselectives (up to 99 % ee), which could be reduced further to chiral β‐amino alcohols by LiAlH(tBuO)3 with good yields. This protocol provides a readily accessible route for the synthesis of chiral α‐amino ketones and chiral β‐amino alcohols

  铑/ DuanPhos催化脂肪族α-脱氢氨基酮的不对称氢化，并以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了手性α-氨基酮，可以通过LiAlH进一步还原为手性β-氨基醇（t BuO）3具有良好的产率。该方案为合成手性α-氨基酮和手性β-氨基醇提供了一种容易获得的途径。