3-hydroxy-4-(prop-1-en-2-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(prop-1-en-2-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: BYHYKGFWTNTZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5R,6S)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.0^4.2]octan-5-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 Tri-tert.-butyl-hydroxylamin 、 硝酸铵 、 magnesium sulfate 、 dioxide titanium 、 酒石酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 131.25h， 生成 3-hydroxy-4-(prop-1-en-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （4S，5R，6R）-5,6-二羟基-4-（丙-1-烯-2-基）环己-1-烯-1-羧酸的首次合成

  摘要：

  新型高效抗帕金森病药物的推定酸代谢物（4 S，5 R，6 R）‐5,6 ‐二羟基‐ 4‐（丙‐ 1 ‐‐‐‐ 2‐yl）环己基‐1‐ ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐首次合成的羧酸（5）。在研究过程中开发并测试了几种基于the烷和对-薄荷烷系列的含氧单萜类化合物的不同转化的合成方法。酸5是从市售的单萜类化合物（-）-马鞭草酮合成的，分8个步骤，总收率为4.4％。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500125

文献信息

• The First Synthesis of (4<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>R</i>)-5,6-Dihydroxy-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic Acid
  作者：Oleg V. Ardashov、Yuliya S. Demidova、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Irina L. Simakova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/hlca.201500125

  日期：2015.10

  A putative acid metabolite of a novel highly effective antiparkinsonian agent, (4S,5R,6R)‐5,6‐dihydroxy‐4‐(prop‐1‐en‐2‐yl)cyclohex‐1‐ene‐1‐carboxylic acid (5), was synthesized for the first time. Several synthetic approaches based on different transformations of O‐bearing monoterpenoids of the pinane and p‐menthane series were developed and tested in the course of the study. Acid 5 was synthesized

  新型高效抗帕金森病药物的推定酸代谢物（4 S，5 R，6 R）‐5,6 ‐二羟基‐ 4‐（丙‐ 1 ‐‐‐‐ 2‐yl）环己基‐1‐ ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐首次合成的羧酸（5）。在研究过程中开发并测试了几种基于the烷和对-薄荷烷系列的含氧单萜类化合物的不同转化的合成方法。酸5是从市售的单萜类化合物（-）-马鞭草酮合成的，分8个步骤，总收率为4.4％。