2-(6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,5-bis(methoxycarbonyl)-2H-pyran-2-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,5-bis(methoxycarbonyl)-2H-pyran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[3,5-bis(methoxycarbonyl)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2H-pyran-2-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆O₉
• 分子量: 328.276
• InChiKey: QENTTZCARUCSQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆灵酸甲酯 、 1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,5-bis(methoxycarbonyl)-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过香豆酸甲酯和活化的亚甲基亲核试剂的级联反应制备取代的2 H-吡喃

  摘要：

  香豆酸甲酯与各种亚甲基活性化合物，例如酮酸酯或酮砜和环状或无环二酮的反应，提供了超过30个2,3,5,6-四取代的2 H-吡喃。该反应通过级联反应进行，该级联反应包括迈克尔加成-6π-电环开环-质子转移和6π电环化，其中容许多种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00761

文献信息

• Preparation of Substituted 2<i>H</i>-Pyrans via a Cascade Reaction from Methyl Coumalate and Activated Methylene Nucleophiles
  作者：Liang Chang、Kristína Plevová、Serge Thorimbert、Luc Dechoux

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00761

  日期：2017.5.19

  The reaction of methyl coumalate with a wide range of methylene active compounds, such as keto-esters or keto-sulfones and cyclic or acyclic diketones, afforded more than 30 2,3,5,6-tetrasubstituted 2H-pyrans. The reaction proceeds via a cascade reaction involving a Michael addition-6π-electrocyclic ring opening-proton transfer and 6π electrocyclization, in which a variety of functional groups were

  香豆酸甲酯与各种亚甲基活性化合物，例如酮酸酯或酮砜和环状或无环二酮的反应，提供了超过30个2,3,5,6-四取代的2 H-吡喃。该反应通过级联反应进行，该级联反应包括迈克尔加成-6π-电环开环-质子转移和6π电环化，其中容许多种官能团。