N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-5-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-5-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-5-methoxyphenyl]-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃N₂O₄S
• 分子量: 400.378
• InChiKey: VUTGWHQXWOQPFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole 、 间三氟甲基苯磺酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-5-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉促进的苯衍生物与磺酰胺和三氟乙酰胺的Rh催化的C–H酰胺化。比较研究

  摘要：

  2-芳基恶唑啉的Rh催化的邻位酰胺化提供了直接和有效的途径来制备各种磺酰胺。关于磺酰胺底物，反应的范围非常广泛，但是在恶唑啉的芳基部分上的取代基的位置和电子性质导致反应性的令人惊讶的调节。比较了磺酰胺与三氟乙酰胺的反应性，后者经历了Rh催化的酰胺化反应更快。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02481

文献信息

• Oxazoline-Promoted Rh-Catalyzed C–H Amidation of Benzene Derivatives with Sulfonamides and Trifluoroacetamide. A Comparative Study
  作者：Tracy M. M. Maiden、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02481

  日期：2016.11.18

  route to a range of sulfonamides. The scope of the reaction is very broad with respect to sulfonamide substrate, but the position and electronic nature of the substituents on the aryl moiety of the oxazoline lead to a surprising modulation of reactivity. The reactivity of sulfonamides in comparison to trifluoroacetamide is compared, the latter undergoing Rh-catalyzed amidation more rapidly.

  2-芳基恶唑啉的Rh催化的邻位酰胺化提供了直接和有效的途径来制备各种磺酰胺。关于磺酰胺底物，反应的范围非常广泛，但是在恶唑啉的芳基部分上的取代基的位置和电子性质导致反应性的令人惊讶的调节。比较了磺酰胺与三氟乙酰胺的反应性，后者经历了Rh催化的酰胺化反应更快。