N-Methoxy-2-methylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Methoxy-2-methylbutanamide
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: JFQLPXPZSKCORC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methoxy-2-methylbutanamide 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-甲基丁烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  Yus, Miguel; Radivoy, Gabriel; Alonso, Francisco, Synthesis, 2001, # 6, p. 914 - 918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Methoxy-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  使用简单实用的助剂对 α-氨基酸进行配体激活的 β-C-H 芳基化

  摘要：

  在过去十年中，人们广泛探索了使用助剂作为导向基团的 Pd 催化的羧酸衍生物的 β-CH 官能化。与不对称合成中使用最广泛的助剂相比，为 CH 活化开发的助剂的简单性和实用性仍有待提高。我们之前开发了一种简单的 N-甲氧基酰胺辅助剂来指导 β-CH 活化，尽管该系统与含有 α-氢原子的羧酸不兼容。在此，我们报道了一种吡啶型配体的开发，该配体克服了 N-甲氧基酰胺助剂的这种限制，从而显着改善了羧酸衍生物，尤其是 α-氨基酸的 β-芳基化。使用这种实用助剂的芳基化应用于非天然氨基酸的克级合成，

  DOI：

  10.1021/ja512690x

文献信息

• [EN] LIGAND-CONTROLLED C(SP3)-H ARYLATION AND OLEFINATION IN SYNTHESIS OF UNNATURAL CHIRAL ALPHA AMINO ACIDS<br/>[FR] ARYLATION COMMANDÉE PAR LIGAND DE C(SP3)-H ET OLÉFINATION UTILISABLES DANS LE CADRE DE LA SYNTHÈSE D'ACIDES ALPHA-AMINÉS CHIRAUX NON NATURELS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015131100A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The use of ligands to tune the reactivity and selectivity of transition metal-catalysts for C(-sp3)-H bond functionalization is a central challenge in synthetic organic chemistry. Herein, we report a rare example of catalyst-controlled C(sp3)-H arylation using pyridine and quinoline derivatives: the former promotes exclusive monoarylation, whereas the latter activates the catalyst further to achieve diarylation. Successive application of these ligands enables the sequential diarylation of a methyl group in an alanine derivative with two different aryl iodides, affording a wide range of β-Ar-p-Ar ' -cc-amino acids with excellent levels of diastereoselectivity (d.r. > 20:1). Both configurations of the β-chiral center can be accessed by choosing the order in which the aryl groups are installed. The use of a quinoline derivative as a ligand also enables C(sp3)-H olefination of a protected alanine.

  使用配体调节过渡金属催化剂对C(-sp3)-H键官能化的反应性和选择性是合成有机化学中的一个核心挑战。在这里，我们报告了一个罕见的催化剂控制的C(sp3)-H芳基化的例子，使用吡啶和喹啉衍生物：前者促进了独特的单芳基化，而后者进一步激活了催化剂以实现二芳基化。这些配体的连续应用使得在丙氨酸衍生物中的甲基基团上进行顺序二芳基化成为可能，使用两种不同的芳基碘化物，得到了一系列具有优异立体选择性的β-Ar-p-Ar' -cc-氨基酸（d.r. > 20:1）。通过选择芳基基团的安装顺序，可以访问β-手性中心的两种构型。使用喹啉衍生物作为配体还可以实现保护丙氨酸的C(sp3)-H烯烃化。
• Hydroxylamine Substituted Imidazoquinolines
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20080114019A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Imidazoquinoline compounds with an oxime substituent at the 1-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明公开了在1位具有肟取代基的咪唑喹啉化合物、含有这些化合物的制药组合物、中间体以及将这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于在动物中诱导细胞因子生物合成以及治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• US7648997B2
  申请人：——

  公开号：US7648997B2

  公开（公告）日：2010-01-19
• Yus, Miguel; Radivoy, Gabriel; Alonso, Francisco, Synthesis, 2001, # 6, p. 914 - 918
  作者：Yus, Miguel、Radivoy, Gabriel、Alonso, Francisco

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-Enabled β-C–H Arylation of α-Amino Acids Using a Simple and Practical Auxiliary
  作者：Gang Chen、Toshihiko Shigenari、Pankaj Jain、Zhipeng Zhang、Zhong Jin、Jian He、Suhua Li、Claudio Mapelli、Michael M. Miller、Michael A. Poss、Paul M. Scola、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja512690x

  日期：2015.3.11

  Pd-catalyzed β-C-H functionalizations of carboxylic acid derivatives using an auxiliary as a directing group have been extensively explored in the past decade. In comparison to the most widely used auxiliaries in asymmetric synthesis, the simplicity and practicality of the auxiliaries developed for C-H activation remains to be improved. We previously developed a simple N-methoxyamide auxiliary to direct

  在过去十年中，人们广泛探索了使用助剂作为导向基团的 Pd 催化的羧酸衍生物的 β-CH 官能化。与不对称合成中使用最广泛的助剂相比，为 CH 活化开发的助剂的简单性和实用性仍有待提高。我们之前开发了一种简单的 N-甲氧基酰胺辅助剂来指导 β-CH 活化，尽管该系统与含有 α-氢原子的羧酸不兼容。在此，我们报道了一种吡啶型配体的开发，该配体克服了 N-甲氧基酰胺助剂的这种限制，从而显着改善了羧酸衍生物，尤其是 α-氨基酸的 β-芳基化。使用这种实用助剂的芳基化应用于非天然氨基酸的克级合成，