methyl 2-(acetoxymethyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(acetoxymethyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 2-(acetyloxymethyl)butanoate；methyl 2-(acetyloxymethyl)butanoate
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: KJBNNLQXGLFBAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 cis-2-Acetylamino-1-cyclopentancarbonsaeure 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-(acetoxymethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用实用氧化剂对游离羧酸进行配体激活的单选择性 β-C(sp3)-H 酰氧基化

  摘要：

  开发使用廉价且实用的氧化剂的 CH 活化反应仍然是一个重大挑战。在我们最近公开游离脂肪酸的 β-内酯化之前，过氧化物在由弱配位天然官能团指导的 CH 活化反应中的使用还没有报道。在此，我们报告了由新型环戊烷基单-N-保护的 β-氨基酸 (MPAA) 配体实现的游离羧酸的 C(sp3)-H β-乙酰氧基化和 γ-、δ- 和 ε-内酯化反应。值得注意的是，叔丁基过氧化氢 (TBHP) 被用作这些反应的唯一氧化剂。与其他 CH 活化方案相比，该反应具有几个关键优势：(1) 在存在两个 α-甲基基团的情况下观察到唯一的单选择性；(2) 含有α-氢的脂肪族羧酸与本协议兼容；

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01214