(3S)-3-(2-methoxyphenyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S)-3-(2-methoxyphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: (S)-3-(2-methoxyphenyl)cyclohexanone；(3S)-3-(2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZBOJTUXHTHXTAQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R)-N-cinnamyl-t-butanesulfinamide 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(3S)-3-(2-methoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  N-肉桂氨磺酰胺作为不对称催化的新型含硫烯烃配体的 设计：通过明确的线性骨架实现结构简化†

  摘要：

  描述和设计了一种非常有趣的新型手性硫-烯烃杂化配体，该配体具有显着的结构简单性。这些独特的亚磺酰胺-烯烃配体已被证明是铑在芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应中的高效配体（产率高达99％，ee高达98％）。

  DOI：

  10.1039/c2ob06723d

文献信息

• Chiral N-tert-butanesulfinyl α,β-unsaturated ketimine: a simple and highly effective olefin/sulfinimide hybrid ligand for asymmetric 1,4-additions
  作者：Xiangqing Feng、Beibei Wei、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c1ob05971h

  日期：——

  One novel type of chiral olefin/sulfinimide hybrid ligands has been developed through a simple one-step condensation of α,β-unsaturated ketones with tert-butanesulfinamide and utilized successfully for rhodium-catalyzed asymmetric conjugated additions to furnish the desired adducts in high yields with excellent ee's.

  通过α，β-不饱和酮与化合物的简单一步缩合，已经开发出一种新型的手性烯烃/亚磺酰亚胺杂化配体 叔丁烷亚磺酰胺 并成功地用于铑催化的不对称共轭加成中，从而以优异的ee高收率提供所需的加合物。
• Chiral porous organic frameworks for asymmetric heterogeneous catalysis and gas chromatographic separation
  作者：Jinqiao Dong、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1039/c4cc07648f

  日期：——

  Three chiral robust diene-based porous organic frameworks (POFs) are prepared. POF-1 is shown to be an efficient heterogeneous catalyst after metallation for asymmetric conjugation addition with up to 93% ee, and it can also function as a new chiral stationary phase for gas chromatographic separation of racemates.

  制备了三种具有手性的稳定二烯基多孔有机框架（POFs）。实验表明，POF-1经过金属化后，作为一种高效的非均相催化剂，用于不对称共轭加成时，其对映体过量率可达93%，同时它还可以作为新型的手性固定相，用于气相色谱法拆分外消旋混合物。
• Chiral Sulfoxide-Olefin Ligands: Completely Switchable Stereoselectivity in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions
  作者：Guihua Chen、Jiangyang Gui、Liangchun Li、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201102586

  日期：2011.8.8

  it both ways: A novel class of chiral sulfoxide‐olefin ligands was synthesized from a single chiral source. These ligands were evaluated in rhodium‐catalyzed 1,4‐additions of arylboronic acids to electron‐deficient olefins, and remarkable olefin‐directed reversal of stereoselectivity (up to >99 % ee, R isomer; 98 % ee, S isomer) was observed when the reversal ligand pair L1 (branched olefin) and L2

  两者兼有：从单一手性来源合成了一类新型的手性亚砜-烯烃配体。在铑催化的芳基硼酸的1,4加成反应中，对这些配体进行了评估，并观察到电子不足的烯烃，并 观察到烯烃定向的立体选择性显着逆转（高达99％ee，R 异构体； 98％ee，S异构体）。当使用反向配体对L1（支链烯烃）和L2（直链烯烃）时（参见方案）。
• Highly Practical Catalytic Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids in Water Using New Hydrophilic Chiral Bicyclo[3.3.0] Diene Ligands
  作者：Chen-Guo Feng、Zhi-Qian Wang、Cheng Shao、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol801665z

  日期：2008.9.18

  The first Rh-diene-catalyzed aqueous asymmetric 1,4-addition of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with arylboronic acids has been realized. By using a hydrophilic bicyclo[3.3.0] diene ligand, the reactions can be performed successfully in neat water at room temperature to afford the corresponding products in good yields and with very high enantioselectivities for both cyclic and linear substrates

  已经实现了第一Rh-二烯催化的α，β-不饱和羰基化合物与芳基硼酸的不对称1，4-加成水溶液。通过使用亲水性双环[3.3.0]二烯配体，可以在室温下于纯水中成功地进行反应，从而以高收率和对环和线性底物都具有非常高的对映选择性提供相应的产物。
• Efficient Pseudo-enantiomeric Carbohydrate Olefin Ligands
  作者：Holger Grugel、Fabian Albrecht、Tobias Minuth、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1021/ol3015896

  日期：2012.7.20

  pseudo-enantiomeric olefin ligands were designed from d-glucose and d-galactose. These ligands yield consistently excellent levels of enantioselectivity in Rh(I)-catalyzed 1,4-additions of aryl- and alkenylboronic acids to achiral enones and high diastereoselectivity with chiral substrates. Contrary to established olefin ligands, they are obtained enantiomerically pure via short syntheses without racemic

  由d-葡萄糖和d-半乳糖设计了高效的假对映体烯烃配体。这些配体在Rh（I）催化的芳基和烯基硼酸向非手性烯酮的1,4-加成反应中始终产生优异的对映选择性，并具有手性底物的高非对映选择性。与已建立的烯烃配体相反，它们是通过短合成法得到对映体纯的，没有外消旋拆分步骤，这使它们成为具有烯烃供体位点的手性配体的重要补充。