methyl 2-hydroxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: UHJIVXDTWHRCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-三氟甲基扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  新型曼德拉酰胺衍生的吡咯并嘧啶系列 PERK 抑制剂的优化

  摘要：

  蛋白激酶 R (PKR) 样内质网激酶 (PERK) 是负责调节蛋白质合成和缓解 ER 应激的未折叠蛋白反应 (UPR) 的三种内质网 (ER) 跨膜传感器之一。PERK 与肿瘤发生、癌细胞存活以及糖尿病等代谢疾病有关。本文所述的新型扁桃酰胺衍生的吡咯并嘧啶系列 PERK 抑制剂的基于结构的设计和优化导致化合物26的鉴定，该化合物是一种有效的、选择性的和口服生物可利用的化合物，适用于体外和体内研究 PERK 通路生物学, 具有适用于小鼠每天一次口服给药的药代动力学。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14102233
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 水 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95 %的产率得到methyl 2-hydroxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物的可见光诱导 O-H 插入反应合成 α-羟基和 α-烷氧基酯

  摘要：

  报道了可见光诱导的重氮化合物的 O-H 插入反应。与传统途径不同，这种合成方法不依赖于过渡金属、路易斯酸或布朗斯台德酸；不使用任何催化剂；并以高达 98% 的良好收率生产有价值的 α-羟基和 α-烷氧基酯。该协议具有广泛的底物范围和良好的功能组耐受性。值得注意的是，已经以光化学连续流动模式进行了克级合成。

  DOI：

  10.1055/a-1951-2950

文献信息

• [EN] PERK INHIBITING IMIDAZOLOPYRAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLOPYRAZINE INHIBITEURS DE PERK
  申请人：HIBERCELL INC

  公开号：WO2021041970A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Provided herein are compounds of formula (I) as shown below, compositions, and methods useful for inhibiting PERK and for treating related conditions, diseases, and disorders.

  本文提供了如下所示的化合物（I）的公式、组合物和用于抑制PERK并治疗相关疾病、疾病和紊乱的方法。
• [EN] PERK INHIBITING PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS TO TREAT VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE INHIBANT LA KINASE PERK POUR TRAITER DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：HIBERCELL INC

  公开号：WO2021231788A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  Provided herein are methods for treating a viral infection in a patient, comprising administering to said patient a therapeutically effective amount of a PERK inhibitor selected from a compound having the structure (I):

  本文提供了一种治疗患者病毒感染的方法，包括向该患者施用有效治疗量的PERK抑制剂，所述抑制剂选自具有结构（I）的化合物。
• Rational design of 6-(2,4-diaminopyrimidinyl)-1,4-benzoxazin-3-ones as small molecule renin inhibitors
  作者：Noel A. Powell、Fred L. Ciske、Cuiman Cai、Daniel D. Holsworth、Ken Mennen、Chad A. Van Huis、Mehran Jalaie、Jacqueline Day、Michelle Mastronardi、Pat McConnell、Igor Mochalkin、Erli Zhang、Michael J. Ryan、John Bryant、Wendy Collard、Suzie Ferreira、Chungang Gu、Roxane Collins、Jeremy J. Edmunds

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.069

  日期：2007.9

  We report the design and synthesis of a series of 6-(2,4-diaminopyrimidinyl)-1,4-benzoxazin-3-ones as orally bioavailable small molecule inhibitors of renin. Compounds with a 2-methyl-2-aryl substitution pattern exhibit potent renin inhibition and good permeability, solubility, and metabolic stability. Oral bioavailability was found to be dependent on metabolic clearance and cellular permeability, and was optimized through modulation of the sidechain that binds in the S3(sp) subsite.
• WO2021041975A5
  申请人：——

  公开号：WO2021041975A5

  公开（公告）日：2023-08-28
• PERK INHIBITING PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Hibercell, Inc.

  公开号：EP4021908A1

  公开（公告）日：2022-07-06