(R)-3-(phenylmethylthio)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(phenylmethylthio)cyclohexanone
• 英文别名: (R)-3-(benzylthio)-cyclohexanone；(R)-3-(benzylthio)cyclohexanone；(3R)-3-benzylsulfanylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: YYXFTEKRSDLAHP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 2-环己烯-1-酮 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, KEISUKE;IKEGAWA, AKIHIKO;MUKAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 10, 3277-3282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric ruthenium-catalyzed 1,4-additions of aryl thiols to enones
  作者：Andrei Bădoiu、Gerald Bernardinelli、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b918877k

  日期：——

  bind and activate α,β-unsaturated carbonyl compounds for cycloaddition reactions. These mild Lewis acids catalyze asymmetric 1,4-addition reactions of aryl thiols to enones with product selectivities up to 87% ee. 31P NMR experiments provide an insight into the intricate equilibria governing the reaction mechanism. The absolute configuration of the major products indicates enones to react in the syn-s-trans

  定义明确，稳定的单点绑定 钌配合物1和2选择性地结合并活化α，β-不饱和羰基化合物以进行环加成反应。这些温和的路易斯酸催化芳基硫醇与烯酮的不对称1,4-加成反应，产物选择性高达ee的87％。31 P NMR实验提供了控制反应机理的复杂平衡的见解。主要产品的绝对构型表示烯酮的反应合成- S ^ -反式方向。基于Ru配合物的X射线结构的模型可用于合理化选择性。
• A New Polymer-Anchored Chiral Catalyst for Asymmetric Michael Addition Reactions
  作者：G. Sundararajan、Prabagaran Narayanasamy

  DOI：10.1021/ol006898e

  日期：2001.2.8

  affords polymers, onto which lithium and aluminum are incorporated via reaction with lithium aluminum hydride. The resulting insoluble polymers containing chiral lithium and aluminum active centers are quite effective for asymmetric Michael addition of nitro compounds, thiols, and amines. The optimized reaction conditions yield Michael adducts in good yield with high enantiomeric excesses.

  [图：见正文] 单体 (R,R)-3-aza-3-(p-vinylbenzyl)-1,5-diphenyl-1,5-dihydroxypentane (2) 当与苯乙烯和二乙烯基苯聚合时提供聚合物，其上锂和铝通过与氢化铝锂反应结合。由此产生的含有手性锂和铝活性中心的不溶性聚合物对于硝基化合物、硫醇和胺的不对称迈克尔加成非常有效。优化的反应条件以良好的收率产生具有高对映体过量的迈克尔加合物。
• Chiral Sc-catalyzed asymmetric Michael reactions of thiols with enones in water
  作者：Masaharu Ueno、Taku Kitanosono、Masaru Sakai、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c1ob05424d

  日期：——

  Asymmetric Michael reactions of thiols with enones were catalyzed by a Sc(OTf)3–chiral bipyridine complex at room temperature in water without using any organic solvents, to afford the desired sulfides in high yields with high enantioselectivities.

  不对称的迈克尔反应中，硫醇与烯酮在室温下以水为溶剂，由Sc(OTf)3-手性双吡啶复合物催化，成功得到所需的硫化物，产率高且对映选择性高。
• Chiral-Sc catalyzed asymmetric Michael addition/protonation of thiols with enones in water
  作者：Taku Kitanosono、Masaru Sakai、Masaharu Ueno、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2ob26264a

  日期：——

  Asymmetric Michael reactions and enantioselective protonations between enones and thiols were catalyzed by a Sc(OTf)3–chiral 2,2′-bipyridine complex in water. The remarkable governing of the enantioselectivity for simple introduction of protons despite their abnormally high mobility in water may provide us with new synthetic opportunities as well as significant chemical advances.

  Sc（OTf）3-手性2,2'-联吡啶配合物催化烯酮和硫醇之间的不对称迈克尔反应和对映选择性质子水。尽管质子的迁移率异常高，但对简单引入质子的对映选择性的显着控制。水 可能为我们提供新的合成机会以及重大的化学进展。
• Magnesium‐Catalyzed Asymmetric Thia‐Michael Addition to α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Paulina Baczewska、Robert Bujok、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202301414

  日期：2024.3.19

  chiral magnesium complexes in an asymmetric carbon-sulfur bond-forming reaction. Enantioselective and cost-effective methodology under mild condition for the thia-Michael addition, utilizing an in situ generated chiral dinuclear magnesium-ProPhenol complex, has been developed. The versatility of this protocol is demonstrated with a broad range of thiol nucleophiles and a wide selection of enones. Enantioenriched

  我们展示了手性镁配合物在不对称碳硫键形成反应中的应用。利用原位生成的手性双核镁-苯酚络合物，开发了在温和条件下进行硫杂-迈克尔加成的对映选择性且经济有效的方法。该方案的多功能性通过广泛的硫醇亲核试剂和广泛的烯酮选择得到证明。对映体富集的β-酮硫醚的产率良好至优异，对映体选择性中等至优异。所提出的催化系统对结构不同的底物表现出优异的耐受性，同时保持高对映选择性。这一观察结果与所提出的机制一致，其中硫原子与靠近反应中心的催化剂配位。