4-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: SZRBRFYLNYDGBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 (Z)-4-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效，简洁的方法来合成锁定的GFP发色团类似物

  摘要：

  已经通过恶唑酮形成过程合成了一系列GFP类似物，其在室温下在固态下是荧光的，但是在溶液中却是弱荧光的，该过程涉及在Knoevenagel缩合之后在路易斯酸存在下的缩合反应。形成开环的中间体，该中间体在加热时容易环化以产生咪唑啉酮。与替代方法相比，此方法更快，更简单并且产生更高的产量。一些类似物代表锁定的GFP衍生物，其中环外单键旋转已停止。即使停止单键旋转后，荧光强度仍然很弱，这表明构象限制没有得到有效控制，而双键旋转仅是主要的非辐射途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.021
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 、 1-茚酮 在 四氯化钛 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.41h， 以42%的产率得到4-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效，简洁的方法来合成锁定的GFP发色团类似物

  摘要：

  已经通过恶唑酮形成过程合成了一系列GFP类似物，其在室温下在固态下是荧光的，但是在溶液中却是弱荧光的，该过程涉及在Knoevenagel缩合之后在路易斯酸存在下的缩合反应。形成开环的中间体，该中间体在加热时容易环化以产生咪唑啉酮。与替代方法相比，此方法更快，更简单并且产生更高的产量。一些类似物代表锁定的GFP衍生物，其中环外单键旋转已停止。即使停止单键旋转后，荧光强度仍然很弱，这表明构象限制没有得到有效控制，而双键旋转仅是主要的非辐射途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.021

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed, Enantioselective Vinylogous Conjugate Addition–Cyclization of Olefinic Azlactones To Access Multifunctionalized Chiral Cyclohexenones
  作者：Bo Zhu、Bohua Lu、Huifang Zhang、Xinyao Xu、Zhiyong Jiang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01001

  日期：2019.5.3

  An asymmetric, phase-transfer-catalyzed vinylogous conjugate addition–vinylogous cyclization cascade of olefinic azlactones with 4-nitro-5-styrylisoxazoles is reported. In the presence of an l-tert-leucine-derived urea–quaternary ammonium salt as a bifunctional phase-transfer catalyst and KF, two series of valuable optically pure cyclohexenones featuring two and three stereocenters were obtained in

  报道了烯丙基内酯与4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的不对称相转移催化乙烯基共轭加成-乙烯基环化级联反应。在一个存在升-叔-亮氨酸衍生的脲-季铵盐作为双官能相转移催化剂和KF，以高收率和良好至优异的对映得到两个系列的有价值的光学纯环己烯酮具有两个和三个立体和非对映选择性。
• An efficient and concise method to synthesize locked GFP chromophore analogues
  作者：Soumit Chatterjee、Peter Karuso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.021

  日期：2016.11

  A series of GFP analogues, which are fluorescent in the solid state at room temperature, but weakly fluorescent in solution, have been synthesized via an oxazolone formation process that involves a condensation reaction in the presence of a Lewis acid following a Knoevenagel condensation. A ring opened intermediate is formed which cyclizes readily upon heating to produce the imidazolinone. This method

  已经通过恶唑酮形成过程合成了一系列GFP类似物，其在室温下在固态下是荧光的，但是在溶液中却是弱荧光的，该过程涉及在Knoevenagel缩合之后在路易斯酸存在下的缩合反应。形成开环的中间体，该中间体在加热时容易环化以产生咪唑啉酮。与替代方法相比，此方法更快，更简单并且产生更高的产量。一些类似物代表锁定的GFP衍生物，其中环外单键旋转已停止。即使停止单键旋转后，荧光强度仍然很弱，这表明构象限制没有得到有效控制，而双键旋转仅是主要的非辐射途径。