6-bromospiro[benzo[b][1,4]oxazine-2,1'-cyclobutan]-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-bromospiro[benzo[b][1,4]oxazine-2,1'-cyclobutan]-3(4H)-one
• 英文别名: 6-bromospiro[4H-1,4-benzoxazine-2,1'-cyclobutane]-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: PQZXZHLUDVQUMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0~60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 6-bromospiro[benzo[b][1,4]oxazine-2,1'-cyclobutan]-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Passerini-Smiles反应的最佳条件及其在苯并恶嗪酮合成中的应用。

  摘要：

  自Passerini-Smiles反应公开的初始条件以来，一直缺乏效率，导致化学家自发现以来一直无法使用它。我们希望在此报告我们在开发新的实验条件方面的透彻研究，以研究贫电子酚，异氰化物和羰基衍生物之间的偶联。这些新条件已被应用于针对苯并恶嗪酮的几种合成策略。

  DOI：

  10.3390/molecules21091257

文献信息

• Optimized Conditions for Passerini-Smiles Reactions and Applications to Benzoxazinone Syntheses
  作者：Elodie Martinand-Lurin、Aurélie Dos Santos、Emmanuelle Robineau、Pascal Retailleau、Philippe Dauban、Laurence Grimaud、Laurent El Kaïm

  DOI：10.3390/molecules21091257

  日期：——

  new experimental conditions for this coupling between electron-poor phenols, isocyanides, and carbonyl derivatives. These new conditions have been applied to several synthetic strategies towards benzoxazinones.

  自Passerini-Smiles反应公开的初始条件以来，一直缺乏效率，导致化学家自发现以来一直无法使用它。我们希望在此报告我们在开发新的实验条件方面的透彻研究，以研究贫电子酚，异氰化物和羰基衍生物之间的偶联。这些新条件已被应用于针对苯并恶嗪酮的几种合成策略。