N-(2-methylcyclopentylidene)-1-phenylmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylcyclopentylidene)-1-phenylmethanamine
• 英文别名: N-[(2-methyl)cyclopentylidene]benzylamine；N-benzyl-2-methylcyclopentan-1-imine
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: UASFYLNULZCMKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylcyclopentylidene)-1-phenylmethanamine 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 methyl 3-(2-(benzyloxyimino)-1-methylcyclopentyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基内酰胺的区域选择性光化学重排

  摘要：

  N-Mesyloxylactams 可以通过 C-3（通常观察到）或 C-5 迁移进行环收缩。当 C-3 迁移产物具有环应变时会发生 C-5 迁移，但它通常不与 C-3 迁移竞争。C-3 迁移的更大偏好是由于羰基氧原子，它极大地稳定了中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101222
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到N-(2-methylcyclopentylidene)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基内酰胺的区域选择性光化学重排

  摘要：

  N-Mesyloxylactams 可以通过 C-3（通常观察到）或 C-5 迁移进行环收缩。当 C-3 迁移产物具有环应变时会发生 C-5 迁移，但它通常不与 C-3 迁移竞争。C-3 迁移的更大偏好是由于羰基氧原子，它极大地稳定了中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101222

文献信息

• A mild, convenient, and inexpensive method for converting imines into amines: Tin-catalyzed reduction with polymethylhydrosiloxane (PMHS)
  作者：Rosa M. Lopez、Gregory C. Fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01020-x

  日期：1997.12

  protocol for reducing imines to amines. Thus, treatment of any of a wide array of imines with catalytic n-butyltris(2-ethylhexanoate)tin and stoichioimetric polymethylhydrosiloxane (PMHS) in ethanol at room temperature cleanly affords the desired secondary amine product. Alkyl bromides, alkynes, epoxides, esters, nitriles, and olefins are inert toward these reduction conditions, whereas aldehydes, ketones

  我们已经开发出一种温和，方便且廉价的方案，用于将亚胺还原为胺。因此，在室温下用乙醇中的催化正丁基三（2-乙基己酸酯）锡和化学计量的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）处理各种各样的亚胺，可以干净地得到所需的仲胺产物。烷基溴化物，炔烃，环氧化物，酯，腈和烯烃对这些还原条件呈惰性，而醛，酮和硝基化合物则不呈惰性。
• Regioselective Photochemical Rearrangement of N-Mesyloxylactams
  作者：Simon Pichette、Samuel Aubert-Nicol、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1002/ejoc.201101222

  日期：2012.3

  N-Mesyloxylactams can undergo ring contraction either by C-3 (usually observed) or C-5 migration. C-5 migration can occur when the C-3 migration product possesses ring strain, but it does not usually compete with C-3 migration. The greater preference for C-3 migration is due to the carbonyl oxygen atom, which greatly stabilizes the intermediate.

  N-Mesyloxylactams 可以通过 C-3（通常观察到）或 C-5 迁移进行环收缩。当 C-3 迁移产物具有环应变时会发生 C-5 迁移，但它通常不与 C-3 迁移竞争。C-3 迁移的更大偏好是由于羰基氧原子，它极大地稳定了中间体。