2-(4-chloro-benzyl)-2-methyl-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-benzyl)-2-methyl-cyclopentanone
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-methylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: YRHJPPRDUKPYGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-benzyl)-2-methyl-cyclopentanone 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到5-(4-chlorobenzyl)-5-methylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的链烯基三氟甲磺酸酯的直接芳基化。

  摘要：

  由Pd（OAc）2和dppp生成的催化剂对于链烯基三氟甲磺酸酯的直接分子内芳基化有效。以高收率生产了共轭的含烯烃-芳烃的碳环。该方法容许多种芳基取代基以及简单的杂芳基。缺电子的芳基环可提供更快的反应。

  DOI：

  10.1021/ol702044z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 4-氯氯苄 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以44%的产率得到2-(4-chloro-benzyl)-2-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的链烯基三氟甲磺酸酯的直接芳基化。

  摘要：

  由Pd（OAc）2和dppp生成的催化剂对于链烯基三氟甲磺酸酯的直接分子内芳基化有效。以高收率生产了共轭的含烯烃-芳烃的碳环。该方法容许多种芳基取代基以及简单的杂芳基。缺电子的芳基环可提供更快的反应。

  DOI：

  10.1021/ol702044z

文献信息

• Dual Visible Light Photoredox and Gold-Catalyzed Arylative Ring Expansion
  作者：Xing-zhong Shu、Miao Zhang、Ying He、Heinz Frei、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja500716j

  日期：2014.4.23

  A combination of visible light photocatalysis and gold catalysis is applied to a ring expansion-oxidative arylation reaction. The reaction provides an entry into functionalized cyclic ketones from the coupling reaction of alkenyl and allenyl cycloalkanols with aryl diazonium salts. A mechanism involving generation of an electrophilic gold(III)-aryl intermediate is proposed on the basis of mechanistic studies, including time-resolved FT-IR spectroscopy.
• US7166750B1
  申请人：——

  公开号：US7166750B1

  公开（公告）日：2007-01-23
• Intramolecular Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Alkenyl Triflates
  作者：Ana C. F. Cruz、Neil D. Miller、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol702044z

  日期：2007.10.1

  A catalyst generated from Pd(OAc)2 and dppp is effective for the direct intramolecular arylation of alkenyl triflates. Conjugated alkene-arene-containing carbocycles are produced in good yield. The process tolerates a variety of aryl substituents as well a simple heteroaryl groups. Electron-deficient aryl rings deliver faster reactions.

  由Pd（OAc）2和dppp生成的催化剂对于链烯基三氟甲磺酸酯的直接分子内芳基化有效。以高收率生产了共轭的含烯烃-芳烃的碳环。该方法容许多种芳基取代基以及简单的杂芳基。缺电子的芳基环可提供更快的反应。