ethyl-5-(dimethyl(phenyl)silyl)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-5-(dimethyl(phenyl)silyl)pentanoate
• 英文别名: ethyl 5-dimethyl(phenyl)silylpentanoate；Ethyl 5-(dimethyl(phenyl)silyl)pentanoate；ethyl 5-[dimethyl(phenyl)silyl]pentanoate
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: KHYBKBPKCRLKPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 、 二甲基苯基硅烷 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl-5-(dimethyl(phenyl)silyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氢原子转移进行Si​​-H活化的可见光-光介导的烯烃无金属氢化硅烷化反应

  摘要：

  尽管在过去的几十年中，烯烃在过渡金属催化的氢化硅烷化的开发方面已取得了重大进展，但无金属的氢化硅烷化仍然十分罕见，因此非常值得期待。在此，我们报道了通过缺氧和富电子烯烃的便捷的可见光驱动的无金属氢化硅烷化反应，该过程通过选择性氢原子转移进行Si​​-H活化而进行。有机光氧化还原催化剂4CzIPN与奎宁环烯-3-乙酸基酯的协同结合能够通过选择性Si-H活化实现缺电子烯烃的氢化硅烷化，而富电子烯烃的氢化硅烷化则是通过合并光氧化还原和极性反转催化来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201711250

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Radical Silylation of Redox-Active Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Weichao Xue、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201706611

  日期：2017.9.11

  A decarboxylative silylation of aliphatic N‐hydroxyphthalimide (NHPI) esters using Si−B reagents as silicon pronucleophiles is reported. This C(sp3)−Si cross‐coupling is catalyzed by copper(I) and follows a radical mechanism, even with exclusion of light. Both primary and secondary alkyl groups couple effectively, whereas tertiary alkyl groups are probably too sterically hindered. The functional‐group

  据报道，使用Si-B试剂作为硅亲核试剂，使脂肪族N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯脱羧甲硅烷基化。这种C（sp 3）-Si交叉偶联是由铜（I）催化的，并且遵循自由基机理，甚至排除了光。伯烷基和仲烷基都有效地偶联，而叔烷基可能在空间上太受阻碍。功能基团的耐受性通常非常好，α-杂原子取代的底物也能很好地参与其中。例如，这使得能够从衍生自α-氨基酸的NHPI酯开始合成α-硅烷化的胺。新方法扩展了未活化的烷基亲电试剂的有限数量的C（sp 3）-Si交叉偶联。
• Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326
  作者：Fleming, Ian、Lawrence, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• Fleming Ian, Lawrence Nicholas J., J. Chem. Soc. PerKin Trans. I, (1992) N 24, S 3309-3326
  作者：Fleming Ian, Lawrence Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——