(1E,3E)-1,4-di(1H-imidazol-1-yl)buta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1E,3E)-1,4-di(1H-imidazol-1-yl)buta-1,3-diene
• 英文别名: DIBD；1-[(1E,3E)-4-imidazol-1-ylbuta-1,3-dienyl]imidazole
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: QRRICEVQMLJDMT-IJIVKGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1,4-di(1H-imidazol-1-yl)buta-1,3-diene 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有模板分子的 1,4-二咪唑基丁二烯共晶的制备及共晶光化学产物对波长的依赖性

  摘要：

  (1E,3E)-1,4-二(1H-咪唑-1-基)丁-1,3-二烯(DIBD)与5-甲氧基间苯二酚的共晶、DIBD晶体和DIBD一水合物晶体的制备和表征通过单晶 X 射线分析。共晶满足施密特关于光二聚化的拓扑化学假设，而其他两种晶体不满足。共晶中的 DIBD 用 313.5 nm 光照射，通过 [2+2] 环加成反应以高产率产生二聚体（二乙烯基环丁烷衍生物）。然后该二聚体通过加热进行 Cope 重排以产生第二个二聚体，即环辛二烯衍生物。这种第二个二聚体也可以通过用不带滤光片的宽带汞灯照射共晶来获得。发现 257 nm 光对第二个二聚体的形成至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600079

文献信息

• Preparation of Cocrystals of 1,4-Diimidazolylbutadiene with a Template Molecule and Dependence of the Cocrystal Photochemical Products on Wavelength
  作者：Fanxing Meng、Jing Min、Chunyu Wang、Liyan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600079

  日期：2016.4

  the other two crystals do not. The DIBD in the cocrystal was irradiated with 313.5 nm light to produce a dimer (a divinylcyclobutane derivative) in high yield through a [2+2] cycloaddition reaction. This dimer then underwent a Cope rearrangement by heating to produce a second dimer, a cyclooctadiene derivative. This second dimer can also be obtained by irradiating the cocrystal with a broadband Hg lamp

  (1E,3E)-1,4-二(1H-咪唑-1-基)丁-1,3-二烯(DIBD)与5-甲氧基间苯二酚的共晶、DIBD晶体和DIBD一水合物晶体的制备和表征通过单晶 X 射线分析。共晶满足施密特关于光二聚化的拓扑化学假设，而其他两种晶体不满足。共晶中的 DIBD 用 313.5 nm 光照射，通过 [2+2] 环加成反应以高产率产生二聚体（二乙烯基环丁烷衍生物）。然后该二聚体通过加热进行 Cope 重排以产生第二个二聚体，即环辛二烯衍生物。这种第二个二聚体也可以通过用不带滤光片的宽带汞灯照射共晶来获得。发现 257 nm 光对第二个二聚体的形成至关重要。