phenyl(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-ylidene)acetonitrile | 113484-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: (2-adamantan-2-ylidene)-2-phenylacetonitrile；Phenyl-(tricyclo[3,3,1,1 3,7]dec-2-ylidene)acetonitrile；2-(2-adamantylidene)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 113484-86-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: CXBLGAXFVMMWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-ylidene)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到2-(adamant-2-yl)-2-phenylethyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在2-甲基四氢呋喃中用氢化锂铝还原不饱和含金刚烷腈

  摘要：

  研究了在2-甲基四氢呋喃中用氢化铝锂还原不饱和含金刚烷基的腈。发现在合成条件下，双键和腈基同时还原成功。在腈的金刚烷基部分的α位上存在大量取代基导致合成持续时间的显着增加。仅通过提高温度并使用两倍过量的氢化锂铝才能获得令人满意的目标化合物收率。

  DOI：

  10.1134/s1070363216060062
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 、 苯乙腈 在 potassium tert-butylate 、 芘-4,5-二酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到phenyl(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrenedione-Catalyzed α-Olefination of Nitriles under Visible-Light Photoredox Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00162

文献信息

• Synthesis of 2-adamantyl-containing amines as compounds with potential pharmacological activity
  作者：I. A. Novakov、B. S. Orlinson、E. N. Savel’ev、E. A. Alykova、A. M. Pichugin、M. A. Kovaleva、A. O. Sergeev、N. A. Demidovich、E. V. Kondrat’ev

  DOI：10.1007/s11172-022-3701-1

  日期：2022.12

  The regularities of the reduction of unsaturated nitriles containing the 2-adamantyl fragment with lithium aluminum hydride and nickel—aluminum alloy were studied. In both cases, the double bond and nitrile group were simultaneously reduced. The presence of bulky substituents in the substrate in the α-position to the adamantyl fragment and hydroxy groups significantly retards the process, and the 80–90% yield of the corresponding products is achieved only when the temperature is raised to 65 °C. In the case of using a nickel—aluminum alloy, its 4—6-fold excess is required. The calculation of the potential pharmacological activity of the synthesized compounds shows that they can have antiviral, analgesic, and antidiabetic activity.

  研究了用氢化锂铝和镍铝合金还原含有 2-金刚烷基片段的不饱和腈的规律性。在这两种情况下，双键和腈基同时被还原。底物中金刚烷基片段和羟基的 α 位上存在笨重的取代基会大大延缓这一过程，只有当温度升至 65 ℃ 时，相应产物的产率才能达到 80-90%。如果使用镍铝合金，则需要过量 4-6 倍。对合成化合物潜在药理活性的计算表明，它们具有抗病毒、镇痛和抗糖尿病活性。