4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)benzene-1-sulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)benzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol-2-yl)benzenesulfonyl chloride；4-(1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)benzenesulfonyl chloride；4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)benzenesulfonyl chloride
• 化学式: C₉H₅ClF₆O₃S
• 分子量: 342.646
• InChiKey: QYNPGMQWKJASLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)benzene-1-sulfonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以74.2%的产率得到4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Metabolism study and biological evaluation of bosentan derivatives

  摘要：

  Bosentan, the first-in-class drug used in treatment of pulmonary arterial hypertension, is principally metabolized by the cytochromes P450, and it is responsible for cytochromes induction and drug-drug interaction events with moderate to severe consequences. A strategy to reduce drug-drug interactions consists of increasing the metabolic stability of the perpetrator, and fluorinated analogues are often designed to block the major sites of metabolism. In this paper bosentan analogues were synthesized, and their metabolism and biological activity were evaluated. All synthesized compounds showed an improved metabolic stability towards CYP2C9, with one maintaining a moderate antagonist effect towards the ETA receptor. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.006
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯)-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 二氧化硫 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL SULFONAMIDE COMPOUNDS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSES DE SULFONAMIDE D'ARYLE ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明提供具有以下结构式的芳基磺酰胺化合物（I）；以及它们的前药或药学上可接受的盐或前药。这些芳基磺酰胺化合物可用于治疗糖尿病、肥胖和其他疾病和紊乱。

  公开号：

  WO2005063247A1

文献信息

• [EN] ARYL SULFONAMIDE COMPOUNDS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSES DE SULFONAMIDE D'ARYLE ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：AMGEN SF LLC

  公开号：WO2005063247A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention provides Aryl Sulfonamide Compounds having the formula: (I); and prodrugs or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. The Aryl Sulfonamide Compounds are useful for treating diabetes, obesity, and other diseases and disorders.

  本发明提供具有以下结构式的芳基磺酰胺化合物（I）；以及它们的前药或药学上可接受的盐或前药。这些芳基磺酰胺化合物可用于治疗糖尿病、肥胖和其他疾病和紊乱。
• Aryl sulfonamide compounds and uses related thereto
  申请人：DeGraffenreid R. Michael

  公开号：US20050277649A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides Aryl Sulfonamide Compounds having the formula: and prodrugs or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. The Aryl Sulfonamide Compounds are useful for treating diabetes, obesity, and other diseases and disorders.

  本发明提供具有以下结构式的芳基磺酰胺化合物：以及其前药或药学上可接受的盐或前药。这些芳基磺酰胺化合物可用于治疗糖尿病、肥胖症和其他疾病和紊乱。
• Arylsulfonamides and uses related thereto
  申请人：DeGraffenreid R. Michael

  公开号：US20050288271A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Arylsulfonamide compounds of formula I are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorders:

  描述了式I的芳基磺酰胺化合物，并具有治疗功效，特别是在糖尿病、肥胖症及相关疾病和疾病的治疗中。
• ARYLSULFONAMIDES AND USES RELATED THERETO
  申请人：DeGraffenreid Michael R.

  公开号：US20090075975A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Arylsulfonamide compounds of formula I are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorders:

  本文描述了化学式I的芳基磺酰胺化合物，并具有治疗效用，尤其对于糖尿病、肥胖和相关疾病和疾患的治疗。
• [EN] ARYLSULFONAMIDES AND USES AS HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE<br/>[FR] ARYLSULFONAMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2005118538A3

  公开（公告）日：2006-12-21