7-(4-tolyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7-(4-tolyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 7-(4-Methylphenyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: YSWCUQHNXBLYKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-4-aminocyclohexanol hydrochloride 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Pd₂(dba)3-DiIpr*HCl 氢氧化钾 、 sodium naphthalenide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-(4-tolyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过钯-双亚咪唑-2-亚烷基络合物催化的胺化反应合成正杂芳基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  [本文中的反应]已实现了从容易获得的杂芳基卤化物和7-氮杂双环[2.2.1]庚烷制备新型N-杂芳基取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的一步方法。交叉偶联胺化反应使用钯-双亚咪唑-2-亚烷基络合物作为催化剂，可在多种底物上获得良好至中等的产率。

  DOI：

  10.1021/ol015746w

文献信息

• Development of a practical Buchwald–Hartwig amine arylation protocol using a conveniently prepared (NHC)Pd(R-allyl)Cl catalyst
  作者：Mark J. Cawley、F. Geoffrey N. Cloke、Richard J. Fitzmaurice、Stuart E. Pearson、James S. Scott、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b801479e

  日期：——

  Continuing efforts to establish a more general “user-friendly” protocol for the palladium-catalysed arylation of amines (Buchwald–Hartwig reaction) are described herein. Significant advances have been made through the use of the versatile (SIPr)Pd(methallyl)Cl complex in conjunction with the reliable base lithium hexamethyldisilazide (LHMDS).

  本文描述了持续努力建立一种更为通用的“用户友好”协议，以实现钯催化的芳基化胺反应（Buchwald–Hartwig反应）。通过使用多功能的(SIPr)Pd(methallyl)Cl配合可靠的碱性氢六甲基二硅氮(MHMDS)，已取得显著进展。