(2S,7S)-dimethyl 2,7-N,N'-dibenzoylaminooctanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,7S)-dimethyl 2,7-N,N'-dibenzoylaminooctanedioate
• 英文别名: (2S,7S)-dimethyl 2,7-bis(benzamido)octanedioate；(2S,7S)-dimethyl 2,7-dibenzoylaminooctanedioate；dimethyl (2S,7S)-2,7-dibenzamidooctanedioate
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: DUZMKVHTNILTKQ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-羟基马尿酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Wilkinson's catalyst 、 Rh(I)-(S,S)-Et-DuPHOS 、 硫酸 、 氢气 、 对苯二酚 、 三氯化磷 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 90.5h， 生成 (2S,7S)-dimethyl 2,7-N,N'-dibenzoylaminooctanedioate
  参考文献：
  名称：

  Methods for the synthesis of dicarba bridges in organic compounds

  摘要：

  本发明涉及在有机化合物中形成二碳桥的方法。这涉及到在有机化合物上使用一对互补的可发生互变的基团，并使化合物在微波辐射条件下进行交叉互变。在另一种替代方法中，化合物在交叉互变基团对之间包含一个促进互变的转向诱导基团。

  公开号：

  US09102708B2

文献信息

• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。
• Controlled Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-2,7-Diaminosuberic Acid:  A Method for Regioselective Construction of Dicarba Analogues of Multicystine-Containing Peptides
  作者：Jomana Elaridi、Jim Patel、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1021/jo0606913

  日期：2006.9.1

  described. A sequence of ruthenium-catalyzed cross metathesis and rhodium-catalyzed hydrogenation of nonproteinaceous allylglycine derivatives has been developed to achieve high-yielding and unambiguous formation of diaminosuberic acid derivatives. Allylglycine derivatives readily undergo ruthenium-catalyzed metathesis and hydrogenation to yield diaminosuberic acid derivatives in near quantitative yield

  描述了一种促进区域选择性形成胱氨酸的多个双卡巴等位基因的方法。已经开发了一系列钌催化的交叉复分解和铑催化的非蛋白质烯丙基甘氨酸衍生物的氢化反应，以实现高产率和毫不含糊地形成二氨基硫酸衍生物。烯丙基甘氨酸衍生物容易进行钌催化的复分解和氢化，以接近定量的产率产生二氨基丁二酸衍生物。在相同的实验条件下，发现异戊烯基甘氨酸分别对Grubbs和Wilkinson催化的复分解和氢化均呈惰性，但很容易通过与Z的交叉复分解活化进行复分解。-丁烯。随后经易位形成的巴豆基甘氨酸衍生物的交叉易位，然后氢化，以优异的产率得到了第二种二氨基丁二酸衍生物。
• One-Pot Selective Homodimerization/Hydrogenation Strategy for Sequential Dicarba Bridge Formation
  作者：James Burnley、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01312

  日期：2015.9.18

  The installation of interlocked dicarba bridges into peptide sequences requires the development of a regioselective and chemoselective methodology. This manuscript describes a one-pot, chemoselective synthesis of three 2,7-diaminosuberic acid derivatives from an alkyne, a cobalt–carbonyl protected alkyne, and an alkene using metathesis and homogeneous hydrogenation catalysis.

  将联锁的双卡巴桥安装到肽序列中需要发展区域选择性和化学选择性方法。该手稿描述了通过复分解和均相加氢催化作用，从炔烃，钴羰基保护的炔烃和烯烃中一锅，化学选择性合成三种2,7-二氨基丁二酸衍生物。
• A one pot, metathesis–hydrogenation sequence for the selective formation of carbon–carbon bonds
  作者：Andrea J. Robinson、Jomana Elaridi、Jim Patel、W. Roy Jackson

  DOI：10.1039/b510420c

  日期：——

  A combination of homogeneous hydrogenation and metathesis reactions allows highly efficient, stepwise chemo- and stereoselective formation of three separate 2,7-diaminosuberic acid derivatives in a single pot without isolation of intermediates.

  均相氢化和复分解反应的结合可在单个罐中高效，逐步地化学和立体选择性地形成三个单独的2,7-二氨基氨基苯甲酸衍生物，而无需分离中间体。
• Methods for the synthesis of two or more dicarba bridges in organic compounds
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197771A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Described herein are methods for forming two or more dicarba bridges, as well as new compounds containing dicarba bridges.

  本文描述了形成两个或更多二碳桥的方法，以及包含二碳桥的新化合物。