1-adamantantyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-adamantantyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-(1-adamantyloxy)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C₃₇H₄₂O₆
• 分子量: 582.737
• InChiKey: TYGQBZPYTXIGBY-HSSFHDGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代-B-D-吡喃葡萄糖苷苯酯 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-adamantantyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐：用于将硫代糖苷低温转化为糖基三氟甲磺酸酯和形成多种糖苷键的一种有效的货架稳定试剂组合

  摘要：

  1-苯亚磺酰基哌啶 (BSP) 和三氟甲磺酸酐 (Tf(2)O) 的组合形成了一种新的、强大的、无金属的亲硫试剂，可以在几分钟内通过糖基三氟甲磺酸酯轻松激活武装和解除武装的硫糖苷。 -60 摄氏度，在二氯甲烷中，存在 2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP)。用醇处理后，糖基三氟甲磺酸酯以良好的收率和选择性快速而干净地转化为糖苷。

  DOI：

  10.1021/ja0111481

文献信息

• 2,4,6-Tri-tert-butylpyrimidine (TTBP): A Cost Effective, Readily Available Alternative to the Hindered Base 2,6-Di-tert-butylpyridine and its 4-Substituted Derivatives in Glycosylation and Other Reactions
  作者：David Crich、Mark Smith、Qingjia Yao、John Picione

  DOI：10.1055/s-2001-10798

  日期：——

  It is reported that 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine (TTBP), a highly sterically hindered base available through an efficient cost-effective one pot sequence, is a replacement for 2,6-di-tert-butylpyridine and its 4-substituted analogs in glycosylation reactions and in the formation of vinyl triflates.

  据报道，2,4,6-三叔丁基嘧啶（TTBP），一种通过高效成本效益的一锅法步骤可获得的高度立体位阻碱，在糖基化反应和乙烯基三氟甲磺酸酯的形成中，可替代2,6-二叔丁基吡啶及其4-取代类似物。
• On the Gluco/Manno Paradox: Practical α-Glucosylations by NIS/TfOH Activation of 4,6-<i>O</i> -Tethered Thioglucoside Donors
  作者：Mads Heuckendorff、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1002/ejoc.201600899

  日期：2016.10

  A practical protocol for obtaining α-glucosides was established. It was found that 4,6-O-benzylidene or 4,6-O-(di-tert-butylsilylene) tethering of glucosyl donors of the thioglycoside type enables highly α-selective glucosylation under conditions of N-iodosuccinimide (NIS)/triflic acid (TfOH) activation. The α-glucosylations were further found to be largely independent of promoter system, temperature

  建立了获得α-葡萄糖苷的实用方案。发现 4,6-O-亚苄基或 4,6-O-（二叔丁基亚甲硅烷基）硫糖苷类型的葡糖基供体的束缚使得在 N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲磺酸条件下高度α-选择性葡糖基化成为可能。酸 (TfOH) 活化。进一步发现α-葡萄糖基化在很大程度上独立于启动子系统、温度、离去基团和异头构型。结果在糖基化化学中的葡萄糖/甘露糖悖论的背景下进行讨论。
• <i>S</i>-(4-Methoxyphenyl) Benzenethiosulfinate (MPBT)/Trifluoromethanesulfonic Anhydride:  A Convenient System for the Generation of Glycosyl Triflates from Thioglycosides
  作者：David Crich、Mark Smith

  DOI：10.1021/ol006715o

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]The combination of S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate (MPBT, 1) and trifluoromethanesulfonic anhydride forms a powerful, metal-free, thiophile which readily activates thioglycosides, via glycosyl triflates, at -60 degreesC in dichloromethane, in the presence of 2,6 di-tert-butyl-4-methylpyridine. The glycosyl triflates are rapidly and cleanly converted to glycosides, upon treatment with alcohols, in good yield and selectivity.
• 1-Benzenesulfinyl Piperidine/Trifluoromethanesulfonic Anhydride:  A Potent Combination of Shelf-Stable Reagents for the Low-Temperature Conversion of Thioglycosides to Glycosyl Triflates and for the Formation of Diverse Glycosidic Linkages
  作者：David Crich、Mark Smith

  DOI：10.1021/ja0111481

  日期：2001.9.1

  piperidine (BSP) and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf(2)O) forms a new, powerful, metal-free thiophile that can readily activate both armed and disarmed thioglycosides, via glycosyl triflates, in a matter of minutes at -60 degrees C in dichloromethane, in the presence of 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine (TTBP). The glycosyl triflates are rapidly and cleanly converted to glycosides, upon treatment with

  1-苯亚磺酰基哌啶 (BSP) 和三氟甲磺酸酐 (Tf(2)O) 的组合形成了一种新的、强大的、无金属的亲硫试剂，可以在几分钟内通过糖基三氟甲磺酸酯轻松激活武装和解除武装的硫糖苷。 -60 摄氏度，在二氯甲烷中，存在 2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP)。用醇处理后，糖基三氟甲磺酸酯以良好的收率和选择性快速而干净地转化为糖苷。