(E)-4-nitro-N'-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-nitro-N'-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-nitro-N'-(2-thienylmethylene)benzenesulfonohydrazide；4-nitro-N-[(E)-thiophen-2-ylmethylideneamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄S₂
• 分子量: 311.342
• InChiKey: CTHRXXPJWNQKDY-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 、 (E)-4-nitro-N'-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69.5%的产率得到N,4-dimethyl-N-((E)-1-(1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-2-((E)-thiophen-2-ylmethylene)hydrazinyl)-2-phenylvinyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  AgOTf催化的磺酰与乙酰胺的反应导致α-氨基烯基取代的derivatives衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  通过银催化磺酰与乙酰胺的反应，公开了一种合成α-氨基烯基取代的derivatives衍生物的新方法。本方法具有温和的条件，高的立体选择性和良好的收率。所提出的机理涉及银介导的酮亚胺离子中间体的产生，以促进在K 2 CO 3存在下立体选择性地添加，而在当前条件下不能构建吡唑环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130534
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-硝基苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-4-nitro-N'-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  AgOTf催化的磺酰与乙酰胺的反应导致α-氨基烯基取代的derivatives衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  通过银催化磺酰与乙酰胺的反应，公开了一种合成α-氨基烯基取代的derivatives衍生物的新方法。本方法具有温和的条件，高的立体选择性和良好的收率。所提出的机理涉及银介导的酮亚胺离子中间体的产生，以促进在K 2 CO 3存在下立体选择性地添加，而在当前条件下不能构建吡唑环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130534

文献信息

• AgOTf-catalyzed reaction of sulfonyl hydrazones with ynamides led to stereoselective synthesis of α-amino alkenyl-substituted hydrazone derivatives
  作者：Ziping Cao、Shikun Yan、Changyin Zhao、Xuejun Sun、Laijin Tian、Xin Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130534

  日期：2019.9

  A novel method for the synthesis of α-amino alkenyl-substituted hydrazone derivatives was disclosed through silver-catalyzed reaction of sulfonyl hydrazones with ynamides. The present method features mild conditions, high stereoselectivity and good yields. The proposed mechanism involves silver-mediated generation of a keteniminium ion intermediate to facilitate the stereoselective addition of hydrazones

  通过银催化磺酰与乙酰胺的反应，公开了一种合成α-氨基烯基取代的derivatives衍生物的新方法。本方法具有温和的条件，高的立体选择性和良好的收率。所提出的机理涉及银介导的酮亚胺离子中间体的产生，以促进在K 2 CO 3存在下立体选择性地添加，而在当前条件下不能构建吡唑环。