四甲基亚甲基二磷酸酯 | 16001-93-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 含磷化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 四甲基亚甲基二磷酸酯
• 中文别名: 亚甲基二磷酸四甲酯
• 英文名称: tetramethyl methylenediphosphonate
• 英文别名: bis(dimethoxyphosphoryl)methane；tetramethyl methylenebisphosphonate；1,1-bis(dimethylphosphonato)methane；tetramethyl methylenediphosphate；dimethyl (dimethoxyphosphoryl)methylphosphonate；TMMBP
• CAS: 16001-93-7
• 化学式: C₅H₁₄O₆P₂
• mdl: MFCD00014884
• 分子量: 232.11
• InChiKey: XAVFZUKFLWOSOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-154°C 2,5mm
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  152-154°C/2.5mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/38
• 危险品运输编号：
  UN 3278
• 海关编码：
  2916190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

制备方法与用途

概述

四甲基亚甲基二磷酸酯又名亚甲基二磷酸四甲酯、四甲基亚甲基双磷酸酯等，是一种有机磷酸酯化合物。它为无色透明的液体，具有较好的溶解性和稳定性，在化学、医药、农业等领域中有广泛的应用。

应用

四甲基亚甲基二磷酸酯因其良好的抗氧化性能而被广泛应用。它可以作为食品和化妆品等产品的防腐剂，并且还能够用于制备高效的润滑剂和防锈剂，展现出广泛的市场应用前景。

在医药领域，这种化合物也被广泛使用，它作为一种有效的抗菌剂，适用于治疗各种感染性疾病。

制备方法

四甲基亚甲基二磷酸酯的制备通常通过亚磷酸酯化反应实现。首先将三甲基磷与甲醇混合，在催化剂的作用下进行反应以生成目标产物。在整个反应过程中需要严格控制温度和压力，以确保产品的收率和纯度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基亚甲基二磷酸酯 在 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 methylenebisphosphonic acid tetrakis(trimethylsilyl) ester
  参考文献：
  名称：

  溴代三甲基硅烷使膦酸二烷基酯轻松脱烷基

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92575-4
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四异丙酯 、 原甲酸三甲酯 生成 四甲基亚甲基二磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  金属化的亚甲基二膦酸酯。制备，表征和合成应用

  摘要：

  描述了亚甲基二膦酸四烷基酯与钠，钾，氢化钠和正丁基锂的金属化以形成相应的盐M + [ H（PO 3 R 2）2 ]。这些化合物的特征在于31 P和1 H NMR。通过制备各种烷基化物R'CH（PO 3 R 2）2，以及制备单和二卤代衍生物XCH（PO 3 R 2）2和X 2 C（PO 3）证明了它们的合成有用性。R 2）2，通过直接卤化。还描述了卤代亚甲基二膦酸四烷基酯的高级方法。金属化的亚甲基二膦酸四烷基酯与分子氧在甲苯溶液中的反应显示是复杂的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88873-7

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20130165400A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物来治疗副粘病毒和/或正粘病毒感染的方法。
• Diketopyrrolopyrrole Bis‐Phosphonate Conjugate: A New Fluorescent Probe for In Vitro Bone Imaging
  作者：Andrea Chiminazzo、Giuseppe Borsato、Alessia Favero、Chiara Fabbro、Charles E. McKenna、Luca Giuseppe Dalle Carbonare、Maria Teresa Valenti、Fabrizio Fabris、Alessandro Scarso

  DOI：10.1002/chem.201805436

  日期：2019.3.7

  The synthesis of a conjugate molecule between an unusual red‐fluorescent diketopyrrolopyrrole (DPP) unit and a bis‐phosphonate (BP) precursor by a click‐chemistry strategy to target bone tissue and monitor the interaction is reported. After thorough investigation, conjugation through a triazole unit between a γ‐azido rather than a β‐azido BP and an alkyne‐functionalized DPP fluorophore group turned

  据报道，通过点击化学策略以靶骨组织为靶标并监测相互作用，在不寻常的红色荧光二酮吡咯并吡咯（DPP）单元与双膦酸酯（BP）前体之间合成了共轭分子。经过深入研究，发现在γ-叠氮基而不是β-叠氮基BP与炔基官能化的DPP荧光基团之间通过三唑单元进行偶联是成功的策略。成功地证明了破骨细胞上DPP-BP偶联物的可视化和特定的抗吸收活性。
• Phosphonated Fluoroquinolones, Antibacterial Analogs Thereof, and Methods for the Prevention and Treatment of Bone and Joint Infections
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20080287396A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to phosphonated fluoroquinolones, antibacterial analogs thereof, and methods of using such compounds. These compounds are useful as antibiotics for prevention and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prevention and/or treatment of osteomyelitis.

  本发明涉及磷酸化氟喹诺酮及其抗菌类似物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用作抗生素，用于预防和/或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。
• Inhibitor Ionization as a Determinant of Binding to 3-Dehydroquinate Synthase
  作者：Feng Tian、Jean-Luc Montchamp、J. W. Frost

  DOI：10.1021/jo960709h

  日期：1996.1.1

  phosphorylmethyl, phosphonoethyl, and phosphonomethyl groups in carbocyclic inhibitors of DHQ synthase. All but one of the carbocyclic inhibitors were synthesized via intermediacy of a 2,3-butane bisacetal-protected 3-dehydroquinic acid. Carbaphosphinate (K(i) = 20 x 10(-)(6) M) was a modest competitive inhibitor of DHQ synthase, while carbaacetate was a linear mixed-type inhibitor (K(i) = 3 x 10(-)(6) M, K(i)'

  在DHQ合酶的碳环抑制剂中，膦酰基甲基和羧甲基一元酸与琥珀酰基，丙二酰基醚，丙二酰基和羟基丙二酰基二酸一起被磷酰基甲基，膦酰基乙基和膦酰基甲基取代。除一种碳环抑制剂外，所有化合物均通过2，3-丁烷双缩醛保护的3-脱氢奎尼酸的中间体合成。氨基膦酸酯（K（i）= 20 x 10（-）（6）M）是DHQ合酶的中等竞争性抑制剂，而氨基甲酸酯则是线性混合型抑制剂（K（i）= 3 x 10（-）（6） ）M，K（i）'= 20 x 10（-）（6）M）。氨基甲酸酯（K（i）= 5 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯醚（K（i）= 7 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯（K（i）= 0.7 x 10（ -）（6）M）和氨基甲酸丙二酸酯（K（i）= 0.3 x 10（-）（6）M）均为竞争性抑制剂。氨基甲酸酯是唯一未被DHQ合酶氧化的抑制剂。

表征谱图