methylenebisphosphonic acid trimethyl ester | 129121-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methylenebisphosphonic acid trimethyl ester
• 英文别名: Trimethyl methylenediphosphonate；Dimethoxyphosphorylmethyl(methoxy)phosphinic acid
• CAS: 129121-58-0
• 化学式: C₄H₁₂O₆P₂
• 分子量: 218.083
• InChiKey: LEUZCNJMZSRWGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylenebisphosphonic acid trimethyl ester 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Chloro-methoxy-oxidophosphaniumyl)-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of stable substrate analogs as potential modulators of cyclodiphosphate synthase IspF

  摘要：

  稳定的IspF底物类似物展现出作为IspF和IspF-MEP活性调节剂的独特和意想不到的性质。

  DOI：

  10.1039/c2md20175e
• 作为产物：
  描述：

  四甲基亚甲基二磷酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到methylenebisphosphonic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  尿苷二磷酸盐区分磷酸糖基转移酶超家族

  摘要：

  复杂的细菌糖复合物驱动病原体、共生体及其人类宿主之间的相互作用。糖复合物生物合成是由磷酸糖基转移酶 (PGT) 在膜界面启动，其催化磷酸糖从可溶性尿苷二磷酸糖 (UDP-糖) 底物转移到膜结合的聚异戊二烯醇磷酸 (Pren-P)。 PGT 酶的两个不同的超家族（多位和单位）在结构和机制上表现出显着差异。我们设计并合成了一系列尿苷二膦酸盐（UBPs），其中UDP和UDP糖的二磷酸被取代的亚甲基二膦酸盐（CXY-BPs; X/Y = F/F, Cl/Cl, ( S ) -H/F、( R )-H/F、H/H、CH 3 /CH 3 )。 UBP 和在 β-膦酸酯上掺入N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc) 取代基的 UBP 作为多位 PGT（来自海栖热袍菌的 WecA）和单位 PGT（来自空肠弯曲杆菌的 PglC）的抑制剂进行了评估。尽管CHF-BP在酸/碱特性方面最接近二磷酸盐，但碱性较低的CF 2

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11402

文献信息

• Strategies for the selective synthesis of monosubstituted (dichloromethylene)bisphosphonate esters
  作者：Marko J Ahlmark、Jouko J Vepsäläinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10073-4

  日期：1997.11

  Strategies for the selective synthesis of monosubstituted (dichloromethylene)bisphosphonate esters Cl2C[P(O)(OR)(O−Na+)][P(O)(O−Na+)2], where R = Pr, Pri, Hex, Ph} starting from monophosph species or from symmetric/unsymmetric H2MBP or Cl2MBP tetraester compounds, including the preparation of mixed tetraesters, are described and compared.

  选择性合成单取代（二氯亚甲基）双膦酸酯Cl 2 C [P（O）（OR）（O - Na +）] [P（O）（O - Na +）2 ]的策略，其中R = Pr，描述和比较了从单磷物质开始或从对称/不对称H 2 MBP或Cl 2 MBP四酯化合物开始的Pr i，Hex，Ph} ，包括混合四酯的制备。
• Synthesis of potential bisubstrate inhibitors of Leishmania elongating α-d-mannosyl phosphate transferase
  作者：Vladimir S. Borodkin、Michael A.J. Ferguson、Andrei V. Nikolaev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.022

  日期：2004.1

  Synthesis of a potential mechanism-based bisubstrate inhibitor 1 of the elongating alpha-D-mannosyl phosphate transferase in Leishmania, comprising a guanosine subunit bound to the synthetic acceptor substrate through the methylenebisphosphonate linker, as well as its analogues 2 and 3 has been successfully accomplished. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Stable Analogues of Thiamine Di- and Triphosphate as Tools for Probing a New Phosphorylation Pathway
  作者：Emmanuel Klein、Hoàng-Oanh Nghiêm、Alain Valleix、Charles Mioskowski、Luc Lebeau

  DOI：10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4649::aid-chem4649>3.0.co;2-m

  日期：2002.10.18

  Thiamine (vitamin B1) is an essential nutritional factor metabolized inside the body in its mono-, di-, and triphosphate forms. Although the action of thiamine and thiamine diphosphate have been intensely investigated, many questions remain unanswered and the role of thiamine triphosphate is still especially unknown. To probe recent hypotheses on the implication of thiamine triphosphate in a new phosphorylation pathway involving synaptic proteins, we synthesized a series of thiamine di- and triphosphate analogues that are resistant to both enzymatic and chemical hydrolyses. The key step in the preparation of the title compounds is the coupling of thiamine propyl disulfide with adequately protected methylenebisphosphonic acid, the corresponding triphosphate analogue, and difluoromethylenebisphosphonic acid.
• Synthesis and evaluation of stable substrate analogs as potential modulators of cyclodiphosphate synthase IspF
  作者：J. Kipchirchir Bitok、Caren Freel Meyers

  DOI：10.1039/c2md20175e

  日期：——

  Stable IspF substrate analogs display distinct and unexpected properties as modulators of IspF and IspF–MEP activities.

  稳定的IspF底物类似物展现出作为IspF和IspF-MEP活性调节剂的独特和意想不到的性质。
• Uridine Bisphosphonates Differentiate Phosphoglycosyl Transferase Superfamilies
  作者：Leah M. Seebald、Pouya Haratipour、Michaela R. Jacobs、Hannah M. Bernstein、Boris A. Kashemirov、Charles E. McKenna、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/jacs.3c11402

  日期：2024.2.7

  interface by phosphoglycosyl transferases (PGTs), which catalyze the transfer of a phosphosugar from a soluble uridine diphosphosugar (UDP-sugar) substrate to a membrane-bound polyprenol-phosphate (Pren-P). The two distinct superfamilies of PGT enzymes (polytopic and monotopic) show striking differences in their structure and mechanism. We designed and synthesized a series of uridine bisphosphonates (UBPs)

  复杂的细菌糖复合物驱动病原体、共生体及其人类宿主之间的相互作用。糖复合物生物合成是由磷酸糖基转移酶 (PGT) 在膜界面启动，其催化磷酸糖从可溶性尿苷二磷酸糖 (UDP-糖) 底物转移到膜结合的聚异戊二烯醇磷酸 (Pren-P)。 PGT 酶的两个不同的超家族（多位和单位）在结构和机制上表现出显着差异。我们设计并合成了一系列尿苷二膦酸盐（UBPs），其中UDP和UDP糖的二磷酸被取代的亚甲基二膦酸盐（CXY-BPs; X/Y = F/F, Cl/Cl, ( S ) -H/F、( R )-H/F、H/H、CH 3 /CH 3 )。 UBP 和在 β-膦酸酯上掺入N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc) 取代基的 UBP 作为多位 PGT（来自海栖热袍菌的 WecA）和单位 PGT（来自空肠弯曲杆菌的 PglC）的抑制剂进行了评估。尽管CHF-BP在酸/碱特性方面最接近二磷酸盐，但碱性较低的CF 2