3-butyryl-5-chloroindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-butyryl-5-chloroindole
• 英文别名: 1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)butan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: XMELQOADFIPJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 5-氯吲哚 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.08h， 以80%的产率得到3-butyryl-5-chloroindole
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Effective, Green Method for the Regioselective 3-Acylation of Unprotected Indoles

  摘要：

  开发了一种快速且绿色方法，用于吲哚3-位选择性酰化而无需保护NH位置。该方法基于使用酸酐的Friedel-Crafts酰化反应。经过优化，发现使用催化量的Y(OTf)3和市售离子液体[BMI]BF4(1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐)作为溶剂效果最佳。反应在单模微波辐射下非常短的时间内完成。该催化剂可重复使用多达四次而不会明显损失活性。研究了一系列取代吲哚作为底物，并合成了十三种新化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules201019605

文献信息

• A Simple, Effective, Green Method for the Regioselective 3-Acylation of Unprotected Indoles
  作者：Phuong Tran、Hai Tran、Poul Hansen、Mai Do、Thach Le

  DOI：10.3390/molecules201019605

  日期：——

  A fast and green method is developed for regioselective acylation of indoles in the 3-position without the need for protection of the NH position. The method is based on Friedel-Crafts acylation using acid anhydrides. The method has been optimized, and Y(OTf)3 in catalytic amounts is found to be the best catalyst together with the commercially available ionic liquid [BMI]BF4 (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoro-borate) as solvent. The reaction is completed in a very short time using monomode microwave irradiation. The catalyst can be reused up to four times without significant loss of activity. A range of substituted indoles are investigated as substrates, and thirteen new compounds have been synthesized.

  开发了一种快速且绿色方法，用于吲哚3-位选择性酰化而无需保护NH位置。该方法基于使用酸酐的Friedel-Crafts酰化反应。经过优化，发现使用催化量的Y(OTf)3和市售离子液体[BMI]BF4(1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐)作为溶剂效果最佳。反应在单模微波辐射下非常短的时间内完成。该催化剂可重复使用多达四次而不会明显损失活性。研究了一系列取代吲哚作为底物，并合成了十三种新化合物。
• Brønsted acidic ionic liquid-promoted direct C3-acylation of <i>N</i>-unsubstituted indoles with acid anhydrides under microwave irradiation
  作者：Phuong Hoang Tran、Anh-Thanh Duy Nguyen、Hai Truong Nguyen、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1039/c7ra11362e

  日期：——

  A green and efficient method for the synthesis of 3-acylindoles using a Brønsted acidic ionic liquid under microwave irradiation has been developed.

  使用布朗斯特酸性离子液体在微波辐射下合成3-酰基吲哚的一种绿色高效方法已经开发出来。