(S)-4-((S)-1-hydroxyethyl)-6-methyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (S)-4-((S)-1-hydroxyethyl)-6-methyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(4H)-one
• 英文别名: (4S)-4-(1-hydroxyethyl)-6-methyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: DAYSLBYKSOIMCC-NETXQHHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基糠胺 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-4-((S)-1-hydroxyethyl)-6-methyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of chiral 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines

  摘要：

  An expeditious one-pot two-step synthesis of chiral 4-substituted-6-methyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(4H)-ones via reaction between 5-methyl furfurylamine and N-Boc amino acids is described. LiAlH4-mediated reduction of 4-substituted-6-methyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(4H)-ones affords respective chiral 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrazines in excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.067

文献信息

• Expeditious synthesis of chiral 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines
  作者：Subhendu Bhowmik、Anil K.S. Kumar、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.067

  日期：2013.5

  An expeditious one-pot two-step synthesis of chiral 4-substituted-6-methyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(4H)-ones via reaction between 5-methyl furfurylamine and N-Boc amino acids is described. LiAlH4-mediated reduction of 4-substituted-6-methyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(4H)-ones affords respective chiral 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrazines in excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.