(S,S)-(-)-8-nonadecyn-10-ol MαNP ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,S)-(-)-8-nonadecyn-10-ol MαNP ester
• 英文别名: [(10S)-nonadec-8-yn-10-yl] (2S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate
• 化学式: C₃₃H₄₈O₃
• 分子量: 492.742
• InChiKey: IZDBUMQWWWYEHC-ZQAZVOLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 1-壬炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (S,S)-(-)-8-nonadecyn-10-ol MαNP ester 、 (S,R)-(-)-8-nonadecyn-10-ol MαNP ester
  参考文献：
  名称：

  为对映体纯的脂肪族链醇既定绝对构型的合成的一般方法。部分1.MαNP酸方法中的应用，以炔属醇

  摘要：

  使用（A方法小号（+） - - ）2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸1（MαNP酸）已经施加到炔属醇4 - 14由以确定它们的绝对构型1个1 H NMR各向异性和/或X射线晶体学。从外消旋乙炔醇和（非对映体制备酯MαNP小号（+） - - ）MαNP酸1是易于分离的，通过HPLC在硅胶上。从1 1 H NMR各向异性Δ δ分离非对映体MαNP酯{Δ数据δ  =  δ（[R ，X） -  δ（小号，X）=  δ（第二FR） -  δ（第一FR）}，第一洗脱酯的绝对构型进行测定。此MαNP酸方法已成功地应用于各种乙炔醇4 - 12和14。在MαNP酯的情况下21B，24A，和26A，它们的绝对构型通过明确地X射线晶体学，这证实所执行的绝对构型确定分配11 H NMR各向异性。这些炔属醇MαNP酯可以如在本系列的第2部分中描述作为对映体纯的脂肪族链醇既定绝对构型的合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.10.007

文献信息

• A general method for the synthesis of enantiopure aliphatic chain alcohols with established absolute configurations. Part 1. Application of the MαNP acid method to acetylene alcohols
  作者：Yoko Yamamoto、Megumi Akagi、Kumiko Shimanuki、Shunsuke Kuwahara、Masataka Watanabe、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.007

  日期：2014.11

  applied to various acetylene alcohols 4–12 and 14. In the case of MαNP esters 21b, 24a, and 26a, their absolute configurations were unambiguously determined by X-ray crystallography, which confirmed the absolute configuration assignments performed by 1H NMR anisotropy. These acetylene alcohol MαNP esters can serve as key intermediates for the synthesis of enantiopure aliphatic chain alcohols with established

  使用（A方法小号（+） - - ）2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸1（MαNP酸）已经施加到炔属醇4 - 14由以确定它们的绝对构型1个1 H NMR各向异性和/或X射线晶体学。从外消旋乙炔醇和（非对映体制备酯MαNP小号（+） - - ）MαNP酸1是易于分离的，通过HPLC在硅胶上。从1 1 H NMR各向异性Δ δ分离非对映体MαNP酯Δ数据δ  =  δ（[R ，X） -  δ（小号，X）=  δ（第二FR） -  δ（第一FR）}，第一洗脱酯的绝对构型进行测定。此MαNP酸方法已成功地应用于各种乙炔醇4 - 12和14。在MαNP酯的情况下21B，24A，和26A，它们的绝对构型通过明确地X射线晶体学，这证实所执行的绝对构型确定分配11 H NMR各向异性。这些炔属醇MαNP酯可以如在本系列的第2部分中描述作为对映体纯的脂肪族链醇既定绝对构型的合成的关键中间体。