N'-(2,4-dihydroxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonohydrazide | 5446-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2,4-dihydroxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 5446-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₆S
• 分子量: 337.313
• InChiKey: RWTBLBUYJXPYAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N'-(2,4-dihydroxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  小分子介导的癌细胞内质网应激诱导

  摘要：

  内质网（ER）是重要的亚细胞细胞器之一，控制着蛋白质生物合成、折叠、错误折叠和解折叠等多种功能。因此，内质网中这些通路的失调与癌症的发生和进展有关。随后，靶向癌细胞中的 ER 成为下一代抗癌治疗中一种有趣的非正统策略。然而，开发选择性靶向 ER 进行癌症治疗的小分子仍然难以捉摸且尚未探索。为了解决这个问题，我们通过简短的化学合成策略开发了一种新型的磺酰肼-腙小分子库。我们鉴定出一种荧光小分子，定位于 HeLa 细胞的内质网 (ER)，诱导 ER 应激，随后触发自噬，随后被氯喹（自噬抑制剂）抑制以引发细胞凋亡。这种小分子与氯喹单药或联合治疗对不同癌细胞表现出显着的杀伤功效，从而为内质网生物学开发新型抗癌疗法开辟了新方向。

  DOI：

  10.1039/d1md00095k

文献信息

• Small molecule-mediated induction of endoplasmic reticulum stress in cancer cells
  作者：Shalini Pandey、Virender Kumar Sharma、Ankur Biswas、Mayurika Lahiri、Sudipta Basu

  DOI：10.1039/d1md00095k

  日期：——

  development of small molecules to selectively target the ER for cancer therapy remained elusive and unexplored. To address this, herein, we have developed a novel small molecule library of sulfonylhydrazide-hydrazones through a short and concise chemical synthetic strategy. We identified a fluorescent small molecule that localized into the endoplasmic reticulum (ER) of HeLa cells, induced ER stress

  内质网（ER）是重要的亚细胞细胞器之一，控制着蛋白质生物合成、折叠、错误折叠和解折叠等多种功能。因此，内质网中这些通路的失调与癌症的发生和进展有关。随后，靶向癌细胞中的 ER 成为下一代抗癌治疗中一种有趣的非正统策略。然而，开发选择性靶向 ER 进行癌症治疗的小分子仍然难以捉摸且尚未探索。为了解决这个问题，我们通过简短的化学合成策略开发了一种新型的磺酰肼-腙小分子库。我们鉴定出一种荧光小分子，定位于 HeLa 细胞的内质网 (ER)，诱导 ER 应激，随后触发自噬，随后被氯喹（自噬抑制剂）抑制以引发细胞凋亡。这种小分子与氯喹单药或联合治疗对不同癌细胞表现出显着的杀伤功效，从而为内质网生物学开发新型抗癌疗法开辟了新方向。