diethyl 2,2-bis(3'-indolyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2-bis(3'-indolyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2,2-bis(1H-indol-3-yl)propanedioate
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: YAHHFICROJCZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 酮基丙二酸二乙酯 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到diethyl 2,2-bis(3'-indolyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Ram Naresh; Banik, Indrani; Banik, Bimal Krishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1397 - 1399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Isolation of Both Indolylcarbinols and Diindolylalkanes from Microwave-assisted Acid (Clay)-catalysed Reaction of Indoles with Diethyl Ketomalonate
  作者：Manas Chakrabarty、Sulakshana Karmakar、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.3987/com-04-10200

  日期：——

  ketomalonate on montmorillonite K10 clay under microwave irradiation to furnish expeditiously (1-4 min) the corresponding indol-3'-ylcarbinols (2a-f; 20-45%) and the respective diindolylalkanes (3a-f; 5-35%), which constitute the first direct evidence for the intermediacy of indolylcarbinols in the formation of diindolylalkanes from the acid-catalysed reaction of indoles with aldehydes and ketones.

  吲哚 (la-f) 在蒙脱石 K10 粘土上在微波辐射下与酮丙二酸二乙酯反应，以迅速 (1-4 分钟) 提供相应的吲哚-3'-基甲醇 (2a-f; 20-45%) 和相应的二吲哚基烷烃 (3a -f; 5-35%），这构成了吲哚甲醇在吲哚与醛和酮的酸催化反应形成二吲哚烷烃中的中介作用的第一个直接证据。