germicidin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: germicidin C
• 英文别名: Germicidin C；6-[(2S)-butan-2-yl]-4-hydroxy-3-methylpyran-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: QKYRDLBTCVVFJE-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  germicidin C 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-6-(sec-butyl)-3-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然2-吡喃酮的合成与绝对构型

  摘要：

  合成4-羟基-2-吡喃酮的模块化方法可以在所有环位置引入烷基取代基，该方法被用于合成各种天然存在的2-吡喃酮，其中大多数是首次合成。对于手性化合物，对映选择性合成使我们能够确定天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800621
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 germicidin C
  参考文献：
  名称：

  天然2-吡喃酮的合成与绝对构型

  摘要：

  合成4-羟基-2-吡喃酮的模块化方法可以在所有环位置引入烷基取代基，该方法被用于合成各种天然存在的2-吡喃酮，其中大多数是首次合成。对于手性化合物，对映选择性合成使我们能够确定天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800621

文献信息

• Total synthesis of ( <i>S</i> )‐(+)‐ <i>ent</i> ‐phomapyrones B and surugapyrone B
  作者：Hiroaki Ohmukai、Yasumasa Sugiyama、Akira Hirota、Mitsunori Kirihata、Shinji Tanimori

  DOI：10.1002/jhet.3845

  日期：2020.3

  maculans, has been synthesized as the enantiomeric form starting from (S)‐2‐methylbutanol (4). Surugapyrone B (3) isolated from Streptmyces sp. USF‐6280 as an antioxidant has also been synthesized as a natural form. The absolute configuration of phomapyrone B (1) was estimated to be the (R)‐form and that of surugapyrone B (3) being the (S)‐form. A series of 2‐pyrone derivatives 17 have been synthesized through

  Phophpyrone B（1）是从植物病原性真菌Leptosphaeria maculans分离得到的2-吡喃酮，已从（S）-2-甲基丁醇（4）开始合成为对映体形式。从链霉菌分离的Surugapyrone B（3）。USF-6280作为抗氧化剂也已被合成为天然形式。磷酸甲吡酮B（1）的绝对构型估计为（R）形式，而硫脲吡喃酮B（3）的绝对构型估计为（S）形式。一系列2吡喃酮衍生物17 通过既定程序合成了它们，并评估了它们的DPPH自由基清除活性。