2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-2-oxoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• mdl: MFCD12171729
• 分子量: 185.223
• InChiKey: UNYPMGDBBLOLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-2-oxoacetic acid 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-diyl)bis((2,6-dimethylpiperidin-1-yl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉的直接 C–H 官能化：无金属和无光二氨基甲酰化

  摘要：

  已经开发了一种用于菲咯啉的 C-H 二氨基甲酰化的直接方法，该方法能够直接安装伯、仲和叔酰胺。这是对先前仅限于伯酰胺的直接方法的重大改进。不含金属、轻质和无催化剂的 Minisci 型反应便宜、操作简单且可扩展。我们证明现在可以显着提高对二氨基甲酰化菲咯啉目标的步骤效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02425
• 作为产物：
  描述：

  ethyl oxalylchloride 、 2,6-二甲基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉的直接 C–H 官能化：无金属和无光二氨基甲酰化

  摘要：

  已经开发了一种用于菲咯啉的 C-H 二氨基甲酰化的直接方法，该方法能够直接安装伯、仲和叔酰胺。这是对先前仅限于伯酰胺的直接方法的重大改进。不含金属、轻质和无催化剂的 Minisci 型反应便宜、操作简单且可扩展。我们证明现在可以显着提高对二氨基甲酰化菲咯啉目标的步骤效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02425

文献信息

• Direct C–H Functionalization of Phenanthrolines: Metal- and Light-Free Dicarbamoylations
  作者：David T. Mooney、Benjamin D. T. Donkin、Nemrud Demirel、Peter R. Moore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02425

  日期：2021.12.3

  A direct method for C–H dicarbamoylations of phenanthrolines has been developed, which is capable of directly installing primary, secondary as well as tertiary amides. This is a significant improvement on the previous direct method, which was limited to primary amides. The metal-, light-, and catalyst-free Minisci-type reaction is cheap, operationally simple, and scalable. We demonstrate that the step

  已经开发了一种用于菲咯啉的 C-H 二氨基甲酰化的直接方法，该方法能够直接安装伯、仲和叔酰胺。这是对先前仅限于伯酰胺的直接方法的重大改进。不含金属、轻质和无催化剂的 Minisci 型反应便宜、操作简单且可扩展。我们证明现在可以显着提高对二氨基甲酰化菲咯啉目标的步骤效率。