ethyl 1-[4-oxo-8-(2-chlorophenyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-3-yl]formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 1-[4-oxo-8-(2-chlorophenyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-3-yl]formate
• 英文别名: Ethyl 8-(2-chlorophenyl)-4-oxo-6,7-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 320.735
• InChiKey: JKIDFTMZALKONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 、 [1-(2-Chlorophenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]hydrazine;hydroiodide 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到ethyl 1-[4-oxo-8-(2-chlorophenyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-3-yl]formate
  参考文献：
  名称：

  1-（4-氧代-8-芳基-4,6,7,8-四氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4] triazin-3-的乙基新衍生物的合成，晶体结构和抗癌活性yl）甲酸酯。

  摘要：

  1-（4-氧代-8-芳基-4,6,7,8-四氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三嗪-3-基）格式（7- 12）介绍。通过两种独立的合成方法，通过与2-（羟基亚氨基）丙二酸二乙酯（A）进行环缩合反应，从1-芳基-2-肼基-咪唑啉（1-芳基-2-肼基-咪唑啉）（1-6）获得标题化合物。和2-氧代己二酸二乙酯（B）。合成的化合物的分子结构通过IR，（1）H NMR，EI-MS光谱，元素分析和X射线晶体学确认。12.化合物10和11对以下癌细胞具有抗癌活性：LS180（ECACC 87021202，人类高加索人）结肠腺癌细胞），SiHa（ECACC 85060701，子宫癌细胞），T47D（ECACC 85102201，人乳腺癌细胞）。已发现化合物10对SiHa癌症系最有活性；在两种检测浓度下（10和50微克ml（-1）），其GI分别为41％和52％，而化合物11具有最大的潜力来减少LS180

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.01.016

文献信息

• Synthesis, crystal structure and anticancer activity of novel derivatives of ethyl 1-(4-oxo-8-aryl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)formate
  作者：Krzysztof Sztanke、Jolanta Rzymowska、Maciej Niemczyk、Izabela Dybała、Anna E. Kozioł

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.01.016

  日期：2006.4

  Synthesis and anticancer activity of ethyl 1-(4-oxo-8-aryl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)formates (7-12) are presented. The title compounds were obtained by two independent synthesis methods from 1-aryl-2-hydrazono-imidazolidines (1-aryl-2-hydrazino-imidazolines) (1-6) by cyclocondensation reaction with diethyl 2-(hydroxyimino)malonate (A) and diethyl 2-oxomalonate (B). Molecular

  1-（4-氧代-8-芳基-4,6,7,8-四氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三嗪-3-基）格式（7- 12）介绍。通过两种独立的合成方法，通过与2-（羟基亚氨基）丙二酸二乙酯（A）进行环缩合反应，从1-芳基-2-肼基-咪唑啉（1-芳基-2-肼基-咪唑啉）（1-6）获得标题化合物。和2-氧代己二酸二乙酯（B）。合成的化合物的分子结构通过IR，（1）H NMR，EI-MS光谱，元素分析和X射线晶体学确认。12.化合物10和11对以下癌细胞具有抗癌活性：LS180（ECACC 87021202，人类高加索人）结肠腺癌细胞），SiHa（ECACC 85060701，子宫癌细胞），T47D（ECACC 85102201，人乳腺癌细胞）。已发现化合物10对SiHa癌症系最有活性；在两种检测浓度下（10和50微克ml（-1）），其GI分别为41％和52％，而化合物11具有最大的潜力来减少LS180