3-butanoyloxy-2-chlorocyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-butanoyloxy-2-chlorocyclohex-2-enone
• 英文别名: (2-Chloro-3-oxocyclohexen-1-yl) butanoate
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: MNAYUBSEPCSELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 、 丁酰氯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到3-butanoyloxy-2-chlorocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  一种由重氮二羰基化合物方便有效地制备β-取代的α-卤代烯酮的方法

  摘要：

  已经研究了铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物与各种卤化物的反应。用酰基卤可以高收率生产β-酰氧基α-卤代烯酮。使用苄基卤化物，可以良好的产率获得β-苄氧基α-卤代烯酮。与亚甲基卤的反应以良好的产率产生β-卤代甲氧基α-卤代烯酮，而与乙基卤和乙二卤的反应以高产率产生β-羟基α-卤代烯。这些反应提供了有用且快速的进入β-取代的α-卤代烯酮的途径。还已经用卤化pathway描述了形成这些产物的机理途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.087

文献信息

• Efficient synthesis of β-substituted α-chloro enones by rhodium(ii)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds with acid chlorides
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk

  DOI：10.1039/a806993j

  日期：——

  An efficient synthesis of α-chloro α,β-enones is achieved by rhodium(II)-catalyzed reaction of cyclic diazodicarbonyl compounds with a variety of acid chlorides in good yield.

  通过铑（II）催化环状重氮二羰基化合物与多种酰氯反应，可以高效合成β-氯代-β,β-烯酮，且收率较高。