2,3,5-Trimethylphenyl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-Trimethylphenyl formate
• 英文别名: (2,3,5-Trimethylphenyl) formate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: FJQKKGPOVGWPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-Trimethylphenyl formate 在 三溴化硼 、 三氯化铁 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到2-hydroxy-3,4,6-trimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide, LVII [1]. Lassen sich aromatische Aldehyde nach Fries aus Arylformiaten hersteilen? / Orthoamides, LVII [1]. Can Aromatic Aldehydes be Prepared from Aryl Formates via the Fries Rearrangement?

  摘要：

  芳香羟基醛类化合物3a-3g、5a-5f、8、10可通过BCl3、BBr3或三氟甲磺酸作用于芳基甲酸酯1a-1f、4a-e、7、9来制备，通过弗里斯重排反应。BBr3比BCl3更有效。BBr3的活化能力可以通过添加FeCl3来改善。由三氟甲磺酸诱导的重排反应可能导致产生位置异构体的形成，这与在Lewis酸存在下进行反应形成的产物可能不同。醛类产物的产率会因随后的缩合反应而降低。通过结晶结构分析，这一观点得到了验证，通过分离得到的缩合产物，被鉴定为二苯并[a，j]苯并二氢吖啶衍生物6。对于甲酰基团的弗里斯重排反应提出了一个新的机制。2-羟基-1-萘醛5c可以通过甲酸、BBr3和2-萘酚以较高的产率获得。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-1113
• 作为产物：
  描述：

  N,N-甲酰乙酰胺 、 2,3,5-三甲基苯酚 在 sodium diformamide 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2,3,5-Trimethylphenyl formate
  参考文献：
  名称：

  Orthoamides, LVI [1]. A New Method of Wide Scope for the Preparation of Aryl Formates

  摘要：

  芳香基甲酸酯4a-u、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26是通过羟基芳香化合物3a-u、5、7、9、11、13、15、17、19、21、23、25分别与N,N-二甲酰乙酰胺（1）或三甲酰胺（2）甲酰化反应得到的，产率相当不错。这些反应可以通过二甲酰胺钠或镨(III)三氟甲磺酸催化。巯基甲酸酯28是类似地从1-硫代萘酚（27）得到的。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-1112

文献信息

• US4259350A
  申请人：——

  公开号：US4259350A

  公开（公告）日：1981-03-31