(+)-aigialospirol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+)-aigialospirol
• 英文别名: aigialospirol；(3S)-3-[(2R,4S,5S,6R,8S)-4,5-dihydroxy-8-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-7-hydroxy-5-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈
• 分子量: 378.379
• InChiKey: XOJJZYZCRNGOFV-YLZOTCFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-aigialospirol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以2.8 mg的产率得到7',8'-dihydroaigialospirol
  参考文献：
  名称：

  红树林真菌Aigialus parvus BCC 5311的原霉素和相关聚酮化合物代谢物

  摘要：

  对来自海洋红树林真菌Aigialus parvus BCC 5311的次级代谢产物的重新研究导致分离出6种新的非肽代谢产物，aigialomycins F（4）和G（5a / 5b），7'，8'-dihydroaigialospirol（7），4' -deoxy-7'，8'-dihydroaigialospirol（8）和重排大环内酯9和10，以及六个先前描述的化合物，hypomycin（1），aigialomycins A（2）和B（3），aigialospirol（6），4 - ö -demethylhypothemycin（11），和aigialone（12）。通过结合化学方法对NMR光谱和质谱数据进行分析，阐明了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.050
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (+)-aigialospirol
  参考文献：
  名称：

  Two remarkable epimerizations imperative for the success of an asymmetric total synthesis of (+)-aigialospirol

  摘要：

  在探索以环缩醛连接的环化复分解反应为特征的对映选择性合成(+)-aigialospirol的过程中，我们发现了两种非凡的消旋化反应。通过建模，我们能够利用这两种意想不到的消旋化反应，确保成功而简洁的全合成，从而将环缩醛连接的RCM牢固确立为天然产物合成中的有力策略。最重要的是，计算使我们能够充分理解这两种消旋化反应的本质和机理，这对全合成工作至关重要。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4176-8

文献信息

• An Enantioselective Total Synthesis of (+)-Aigialospirol
  作者：Ruth Figueroa、Richard P. Hsung、Christle C. Guevarra

  DOI：10.1021/ol702195w

  日期：2007.11.1

  A concise and enantioselective total synthesis of (+)-aigialospirol is described here, featuring the first complex natural product synthesis that employs a cyclic ketal-tethered ring-closing metathesis strategy and an unexpected stereoselective epimerization of a benzylic hydroxyl group. The 15-step synthetic sequence illustrates the proof-of-concept that such an approach can be competitive with the classical spiroketal formation in the natural product synthesis.