(2S)-2-benzenesulfonamido-3-(3-cyanophenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzenesulfonamido-3-(3-cyanophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(benzenesulfonamido)-3-(3-cyanophenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 330.364
• InChiKey: IVEDKHXCMUGIRX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzenesulfonamido-3-(3-cyanophenyl)propanoic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以53%的产率得到(2S)-2-benzenesulfonamido-3-(3-cyanophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(2-(BENZO[D]THIAZOL-2-YL)-2-(PHENYLSUFONAMIDO)ETHYL)BENZIMIDAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS TMPRSS2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-(2-(BENZO[D]THIAZOL-2-YL)-2-(PHÉNYLSUFONAMIDO)ÉTHYL)BENZIMIDAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TMPRSS2 POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本发明涉及式I（I）化合物，以及用作治疗病毒感染中的跨膜丝氨酸蛋白酶2（TMPRSS2）抑制剂的式I化合物，例如冠状病毒感染。示例化合物包括3-(2-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-(苯磺酰胺基)乙基)苯并咪唑酰胺（示例1），以及其衍生物和相关化合物。

  公开号：

  WO2021247732A1
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 L-3-氰基苯丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到(2S)-2-benzenesulfonamido-3-(3-cyanophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(2-(BENZO[D]THIAZOL-2-YL)-2-(PHENYLSUFONAMIDO)ETHYL)BENZIMIDAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS TMPRSS2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-(2-(BENZO[D]THIAZOL-2-YL)-2-(PHÉNYLSUFONAMIDO)ÉTHYL)BENZIMIDAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TMPRSS2 POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本发明涉及式I（I）化合物，以及用作治疗病毒感染中的跨膜丝氨酸蛋白酶2（TMPRSS2）抑制剂的式I化合物，例如冠状病毒感染。示例化合物包括3-(2-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-(苯磺酰胺基)乙基)苯并咪唑酰胺（示例1），以及其衍生物和相关化合物。

  公开号：

  WO2021247732A1

文献信息

• META-SUBSTITUTED PHENYL SULFONYL AMIDES OF SECONDARY AMINO ACID AMIDES, THE PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS MATRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Steinmetzer Torsten

  公开号：US20100305090A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to meta-substituted phenyl sulfonyl amides of secondary amino acid amides according to the general formula (I), (II), or (III), the production thereof, and the use thereof as matriptase inhibitors, in particular the use thereof as drugs for inhibiting tumor growth and/or metastasization.

  该发明涉及通式（I）、（II）或（III）的次级氨基酸酰胺的亚苯基磺酰胺，其制备方法以及其作为matriptase抑制剂的用途，特别是其作为抑制肿瘤生长和/或转移的药物的用途。
• META-SUBSTITUIERTE PHENYLSULFONYLAMIDE SEKUNDÄRER AMINOSÄUREAMIDE ALS HEMMSTOFFE DER MATRIPTASE ZUR HEMMUNG DES TUMORWACHSTUMS UND/ODER DER METASTASIERUNG VON TUMOREN
  申请人：The Medicines Company (Leipzig) GmbH

  公开号：EP2132174B1

  公开（公告）日：2012-02-01
• US8569313B2
  申请人：——

  公开号：US8569313B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• [DE] META-SUBSTITUIERTE PHENYLSULFONYLAMIDE SEKUNDÄRER AMINOSÄUREAMIDE ALS HEMMSTOFFE DER MATRIPTASE ZUR HEMMUNG DES TUMORWACHSTUMS UND/ODER DER METASTASIERUNG VON TUMOREN<br/>[EN] META-SUBSTITUTED PHENYL SULFONYL AMIDES OF SECONDARY AMINO ACID AMIDES, THE PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS MATRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES D'AMINOACIDES SECONDAIRES DE PHÉNYLSULFONYLAMIDE MÉTA-SUBSTITUÉ, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA MATRIPTASE
  申请人：CURACYTE DISCOVERY GMBH

  公开号：WO2008107176A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The invention relates to meta-substituted phenyl sulfonyl amides of secondary amino acid amides according to the general formula (I), (II), or (III), the production thereof, and the use thereof as matriptase inhibitors, in particular the use thereof as drugs for inhibiting tumor growth and/or metastasization.
  [FR] L'invention concerne des amides d'aminoacides secondaires de phénylsulfonylamide méta-substitué, conformes à la formule générale (I), (II) ou (III), leur production et leur utilisation comme inhibiteurs de la matriptase, en particulier leur utilisation comme médicaments servant à inhiber la croissance tumorale et/ou la formation des métastases.
  [DE] Die Erfindung betrifft meta-substituierte Phenylsulfonylamide sekundärer Aminosäureamide gemäss der allgemeinen Formel (I), (II) oder (III), ihre Herstellung und Verwendung als Hemmstoffe der Matriptase, insbesondere deren Verwendung als Arzneimittel zur Hemmung des Tumorwachstums und/oder der Metastasierung.
• [EN] 3-(2-(BENZO[D]THIAZOL-2-YL)-2-(PHENYLSUFONAMIDO)ETHYL)BENZIMIDAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS TMPRSS2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(2-(BENZO[D]THIAZOL-2-YL)-2-(PHÉNYLSUFONAMIDO)ÉTHYL)BENZIMIDAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TMPRSS2 POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：TOPSPIN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021247732A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to compounds of formula I (I) as well as to the compounds of formula I for use as transmembrane serine protease 2 (TMPRSS2) inhibitors in the treatment of viral infections, such as e.g. corona virus infections. Exemplary compounds are e.g. 3-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2- (phenylsufonamido)ethyl)benzimidamide (example 1), as well as derivatives and related compounds thereof.

  本发明涉及式I（I）化合物，以及用作治疗病毒感染中的跨膜丝氨酸蛋白酶2（TMPRSS2）抑制剂的式I化合物，例如冠状病毒感染。示例化合物包括3-(2-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-(苯磺酰胺基)乙基)苯并咪唑酰胺（示例1），以及其衍生物和相关化合物。