Fmoc-L-ornithine(ivDde)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-ornithine(ivDde)-OH
• 英文别名: (2R)-5-[[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₆
• 分子量: 560.69
• InChiKey: XSDVRBYPXOEYHM-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸 、 Fmoc-L-ornithine(ivDde)-OH 、 甲胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  受蛋白质启发的抗生素对万古霉素和达托霉素耐药细菌具有活性。

  摘要：

  迫在眉睫的“后抗生素”时代带来的公共卫生威胁需要新的抗生素发现方法。与自然界通过调节膜相关蛋白和膜脂质组成来控制生物途径相比，药物开发通常避免了对膜结合特性的利用。在这里，我们描述了通过选择性靶向细菌膜来使糖肽抗生素万古霉素恢复活力。基于带正电荷的静电效应序列的肽库与 N 端亲脂膜插入元件连接，然后与万古霉素结合。这些修饰的脂糖肽“万卡霉素”对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和其他革兰氏阳性菌具有增强的膜亲和力和活性，并保留对糖肽抗性菌株的活性。优化的抗生素在多种细菌感染模型中显示出体内功效。这种膜靶向策略有可能“重振”对顽固性细菌失去效力的抗生素，或增强其他靶向膜相关受体的静脉给药药物的活性。

  DOI：

  10.1038/s41467-017-02123-w

文献信息

• Synthesis and evaluation of a 99m Tc-labeled chemokine receptor antagonist peptide for imaging of chemokine receptor expressing tumors
  作者：Azadeh Mikaeili、Mostafa Erfani、Omid Sabzevari

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2017.07.004

  日期：2017.11

  OBJECTIVE The chemokine receptor CXCR4 is highly expressed in tumor cells and plays an important role in tumor metastasis. In the present study, we report on the evaluation of a new radiopharmaceutical peptide for its potential to visualization for CXCR4-expressing tumors in vivo. METHODS A CXCR4 antagonist analogue was synthesized using a standard Fmoc solid phase strategy and labeled with 99mTc via HYNIC

  目的趋化因子受体CXCR4在肿瘤细胞中高表达，在肿瘤转移中起重要作用。在本研究中，我们报告了一种新的放射性药物肽的评估潜力，该肽可用于可视化体内表达CXCR4的肿瘤。方法使用标准的Fmoc固相策略合成CXCR4拮抗剂类似物，并通过HYNIC和EDDA / tricine作为大肠菌素标记99mTc。另外，评估了人血清中的稳定性，受体结合内在化，体内肿瘤吸收和组织生物分布。标记程序已在100°C下完成。RTLC和HPLC分析方法已用于确认程序。使用B16-F10黑色素瘤肿瘤细胞研究受体结合内化率。使用携带B16-F10肿瘤的C57BL / 6小鼠进行放射性肽生物分布研究。结果获得的标记收率> 95％（n = 3），比活为123±60GBq /μmol。在人血清存在下观察到有效的稳定性。放射性配体对B16-F10细胞表现出特定的内在化（总添加量）（2h时为1.57±0.27％）。在动物生物分布研究中，小鼠肿瘤在15分钟后的摄取为2