1-[2-(diethylamino)ethyl]-3-hydroxy-5-phenyl-4-(phenylcarbonyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-[2-(diethylamino)ethyl]-3-hydroxy-5-phenyl-4-(phenylcarbonyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: HPVYRRYLMILQMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 N,N-二乙基乙二胺 、 2,4-二氧代-4-苯丁酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到1-[2-(diethylamino)ethyl]-3-hydroxy-5-phenyl-4-(phenylcarbonyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-取代的5-芳基-4-芳酰基-3-羟基-3-吡咯啉-2-酮的合成及抗菌活性

  摘要：

  以前我们已经证明 1,4-二取代的 5-芳基-3-羟基-3-吡咯啉-2-ones 表现出各种类型的药理活性，这取决于位置 1 和 4 上取代基的特征。例如，引入4 位的烷氧基羰基和 1 位的芳族取代基导致化合物具有显着的抗病毒活性 [1]，而 4 位的羧甲基赋予该物质抗炎特性 [2]。在我们继续研究结构因素对 1,4,5-三取代 3-吡咯啉-2-ones 药理活性的影响时，引入二乙氨基乙基药效基团是有意义的，使产品~，水溶性，在吡咯环的位置 1。这可能有助于我们确定分子的亲水特性对其药理活性的影响。为此，我们通过等摩尔量的 4-芳基-2 酯之间的反应合成了一系列 5-芳基-4-芳酰基-(2-二乙氨基乙基)-3-羟基-3-吡咯啉-2-酮 (I XI)， 4-二氧代丁酸、取代的苯甲醛和 2-(N,N-二乙氨基)乙胺的乙醇溶液，室温。

  DOI：

  10.1007/bf02464279

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 1-substituted 5-aryl-4-aroyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones
  作者：V. L. Gein、S. G. Pitirimova、É. V. Voronina、N. Yu. Porseva、V. I. Pantsurkin

  DOI：10.1007/bf02464279

  日期：1997.11

  5-aryl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones exhibit various types of pharmacological activity, depending on the character of substituents in positions 1 and 4. For example, the introduction of an alkoxycarbonyl group in position 4 and an aromatic substituent in position 1 leads to compounds possessing pronounced antiviral activity [1], while the presence of a carboxymethyl group in position 4 imparts antiinflammatory

  以前我们已经证明 1,4-二取代的 5-芳基-3-羟基-3-吡咯啉-2-ones 表现出各种类型的药理活性，这取决于位置 1 和 4 上取代基的特征。例如，引入4 位的烷氧基羰基和 1 位的芳族取代基导致化合物具有显着的抗病毒活性 [1]，而 4 位的羧甲基赋予该物质抗炎特性 [2]。在我们继续研究结构因素对 1,4,5-三取代 3-吡咯啉-2-ones 药理活性的影响时，引入二乙氨基乙基药效基团是有意义的，使产品~，水溶性，在吡咯环的位置 1。这可能有助于我们确定分子的亲水特性对其药理活性的影响。为此，我们通过等摩尔量的 4-芳基-2 酯之间的反应合成了一系列 5-芳基-4-芳酰基-(2-二乙氨基乙基)-3-羟基-3-吡咯啉-2-酮 (I XI)， 4-二氧代丁酸、取代的苯甲醛和 2-(N,N-二乙氨基)乙胺的乙醇溶液，室温。
• Approach to the Library of 3-Hydroxy-1,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-ones through a Three-Component Condensation
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Panov、Andrey S. Plaskon、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/co300082t

  日期：2012.12.10

  A convenient procedure for the parallel synthesis of 3-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones through a three-component condensation of active methylene compounds, aldehydes, and amines was developed. It was shown that the use of acetic acid as the reaction medium was suitable for the considerably reactive substrates with no additional functionalities. The substrates with low reactivity and those possessing carboxylic groups or additional basic centers required the use of DMF as the solvent and chlorotrimethylsilane as the reaction promoter was necessary. More than 3000 pyrrolones were synthesized by the developed procedure. To demonstrate the scope of the described approach 114 library representatives were fully characterized.