[1S-[1R*,3R*(E),7R*,10S*,11R*,12R*,16S*]]-17-(2-thiophenyl)sulfonyl-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4-oxa-17-azabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [1S-[1R*,3R*(E),7R*,10S*,11R*,12R*,16S*]]-17-(2-thiophenyl)sulfonyl-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4-oxa-17-azabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• 英文别名: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-17-thiophen-2-ylsulfonyl-4-oxa-17-azabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₇S₃
• 分子量: 638.871
• InChiKey: HEXSCOZTNKSTDD-KEPZDCQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  埃博霉素C 在 Oxone 、 sodium azide 、 乙二胺四乙酸 、 1,1,1-三氟丙酮 、 氨 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 magnesium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 [1S-[1R*,3R*(E),7R*,10S*,11R*,12R*,16S*]]-17-(2-thiophenyl)sulfonyl-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4-oxa-17-azabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Epothilone Aziridines

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of 12 alpha ,13 alpha -aziridinyl epothilone derivatives were synthesized in an efficient manner from epothilone A. The final semisynthetic route involves a formal double-inversion of stereochemistry at both the C12 and C13 positions. All aziridine analogues were tested for effects on tubulin binding polymerization and cytotoxicity. The results indicate that the aziridine moiety is a viable isosteric replacement for the epoxide in the case of epothilones.

  DOI：

  10.1021/ol016273w

文献信息

• Epothilone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030087888A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention relates to 12,13-position modified epothilone derivatives, methods of preparation of the derivatives, and intermediates therefor.

  本发明涉及12,13位置改性的依波利烷衍生物，其制备方法及其中间体。
• 12,13-modified epothilone derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1589017A2

  公开（公告）日：2005-10-26

  The present invention relates to 12,13-position modified epothilone derivatives, methods of preparation of the derivatives and intermediates therefor.

  本发明涉及 12、13 位修饰的表蒽酮衍生物、衍生物的制备方法及其中间体。
• 12,13-Modified epothilone derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1589017B1

  公开（公告）日：2012-12-05
• US6399638B1
  申请人：——

  公开号：US6399638B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• US6800653B2
  申请人：——

  公开号：US6800653B2

  公开（公告）日：2004-10-05